N,N′-Dimethylharnstoff
N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N,N′-Dimethylharnstoff | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H8N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
268–270 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−312,1 kJ/mol[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Dimethylharnstoff gelingt durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak kontinuierlich aus dem Gleichgewicht abgetrennt wird.
N,N′-Dimethylharnstoff entsteht als typisches Endprodukt bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.
Global bedeutendster Hersteller von Harnstoff-Derivaten ist die BASF. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt. Es zählt zu den „High Production Volume Chemicals“ (HPVC), für die die Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angelegt hat.[3]
Eigenschaften
BearbeitenN,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist hygroskopisch, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sehr schwach alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält als Verunreinigung geringe Mengen an mehrfach substituierten Harnstoffen.
Verwendung
BearbeitenN,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Coffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Dimethylharnstoff zählt zur Gruppe der dipolar-aprotischen Lösevermittlern.
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- N,N-Dimethylharnstoff (1,1-Dimethylharnstoff)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIMETHYL UREA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu N,N'-Dimethylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. November 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Urea, 1,3-dimethyl-, abgerufen am 4. November 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.