Persicarin ist ein natürlich vorkommender Schwefelsäureester. Er leitet sich von dem Flavonoid Isorhamnetin ab.

Strukturformel
Strukturformel von Persicarin
Allgemeines
Name Persicarin
Andere Namen

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-ylhydrogensulfat (IUPAC)

Summenformel C16H12O10S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 549-31-5
PubChem 5487766
ChemSpider 4589518
Wikidata Q83076766
Eigenschaften
Molare Masse 396,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Wasserpfeffer

Sulfate von Flavonoiden sind in Pflanzen weit verbreitet. Persicarin war der erste bekannte Vertreter, als es 1937 aus dem Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper) isoliert wurde.[2] Es kommt auch noch in weiteren Arten der Gattung Polygonum sowie in Oenanthe javanica (Gattung Wasserfenchel) vor. Es wird meist als Kaliumsalz isoliert.[3]

Eigenschaften

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In vitro zeigt Persicarin verschiedene biologische Aktivitäten. So wirkt es gerinnungshemmend,[4] neuroprotektiv[5] und entzündungshemmend.[6]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jeffrey B. Harborne: Flavonoid sulphates: A new class of sulphur compounds in higher plants. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 5-6, Juni 1975, S. 1147–1155, doi:10.1016/S0031-9422(00)98585-6.
  3. J. B. Harborne, Christine A. Williams: Notizen: A New Class of Flavone Pigments in the Palmae. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 26, Nr. 5, 1. Mai 1971, S. 490–490, doi:10.1515/znb-1971-0528.
  4. Sae-Kwang Ku, Tae Hoon Kim, Jong-Sup Bae: Anticoagulant activities of persicarin and isorhamnetin. In: Vascular Pharmacology. Band 58, Nr. 4, April 2013, S. 272–279, doi:10.1016/j.vph.2013.01.005.
  5. Choong Je Ma, Ki Yong Lee, Eun Ju Jeong, Seung Hyun Kim, Junghyun Park, Yun Hee Choi, Young Choong Kim, Sang Hyun Sung: Persicarin from water dropwort ( Oenanthe javanica ) protects primary cultured rat cortical cells from glutamate‐induced neurotoxicity. In: Phytotherapy Research. Band 24, Nr. 6, Juni 2010, S. 913–918, doi:10.1002/ptr.3065.
  6. Tae Hoon Kim, Sae‐Kwang Ku, Jong‐Sup Bae: Persicarin is anti‐inflammatory mediator against HMGB1‐induced inflammatory responses in HUVECs and in CLP‐induced sepsis mice. In: Journal of Cellular Physiology. Band 228, Nr. 4, April 2013, S. 696–703, doi:10.1002/jcp.24214.