Petrenko-Krittschenko-Piperidonsynthese

Die Petrenko-Krittschenko-Piperidonsynthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem russischen Chemiker Pawel Iwanowitsch Petrenko-Krittschenko (1866–1944). Sie zählt zu den Multikomponentenreaktionen und kann auch als doppelte Mannich-Reaktion betrachtet werden.^[1]

Übersichtsreaktion

Ein Acetondicarbonsäureester (1) (R¹ = CH₃, C₂H₅) reagiert mit einem Aldehyd (2) (R² = H, Aryl etc.) und einem primären Amin (3) (R³ = Alkyl, Aryl) zu einem Piperidon (4):^[2]

Petrenko-Krischenko-Piperidonsynthese

Statt des primären Amins 3 kann auch Ammoniak (R³ = H) als stickstoffhaltige Komponente eingesetzt werden.

Reaktionsmechanismus

Nachfolgend wird ein möglicher Reaktionsmechanismus dargestellt:^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Petrenko-Kritschenko Piperidone Synthesis, S. 2182–2184, doi:10.1002/9780470638859.conrr492.
↑ P. Petrenko-Kritschenko: Über die Kondensation des Acetondicarbonsäureesters mit Aldehyden. Ammoniak und Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. Band 85, Nr. 1, 30. Dezember 1912, S. 1–37, doi:10.1002/prac.19110850101.

[Wang-1] Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Petrenko-Kritschenko Piperidone Synthesis, S. 2182–2184, doi:10.1002/9780470638859.conrr492.

[2] P. Petrenko-Kritschenko: Über die Kondensation des Acetondicarbonsäureesters mit Aldehyden. Ammoniak und Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. Band 85, Nr. 1, 30. Dezember 1912, S. 1–37, doi:10.1002/prac.19110850101.

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