Phosphanoxide

Phosphanoxide, auch tertiäre Phosphanoxide genannt, sind in der Chemie eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Phosphor und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R¹R²R³P=O, dabei sind R¹, R² und R³ organische Reste. Eine ältere Bezeichnung für diese Stoffgruppe lautet Phosphinoxide. Verbindungen mit der allgemeinen Formel R¹P(=O)H₂ werden primäre Phosphanoxide (ältere Bezeichnung: Phosphinoxide) genannt.

Struktur von tertiären Phosphinoxiden mit der blau gekennzeichneten Phosphanoxidgruppe. R¹ bis R³ sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). – In den primären Phosphanoxiden ist R² = R³ = H.

Triphenylphosphanoxid, ein Phosphanoxid mit drei gleichen Resten.

Chiralität

Phosphanoxide mit drei verschiedenen organischen Resten R¹ bis R³ sind chiral.

Herstellung

Zur Synthese der Phosphanoxide werden die entsprechenden Phosphine (R¹R²R³P) oxidiert, z. B. mit Peroxiden:

R₃P + 1/2 O₂ → R₃PO

Bei der Wittig-Reaktion von Alkenen entsteht aus dem Phosphorylid zugleich ein Phosphanoxid:

R₃PCR'₂ + R"₂CO → R₃PO + R'₂C=CR"₂

Die chemische Reaktion von Phosphoroxidhalogeniden mit Grignard-Verbindungen liefert ebenfalls Phospanoxide.

Verwendung

Trioctylphosphanoxid dient als Extraktionsmittel besonders für Uran aus Phosphorsäure. Analog können andere Metalle (u. a. Gold, Chrom, Molybdän und Zinn) extraktiv gewonnen werden.