3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.[4] Es ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,3-Dimethyl-2-butanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
106 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3960[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDie Struktur von Pinakolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.[6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenPinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,[7] da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.
Literatur
Bearbeiten- Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe
Weblinks
Bearbeiten- Herstellungsverfahren ( vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Nerve Agent Precursors ( vom 24. Juli 2007 im Internet Archive)
- ↑ Datenblatt Pinacolone bei chemicalland21, abgerufen am 2. März 2019.
- ↑ G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Pinacolone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).
- ↑ Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 ( vom 8. Dezember 2012 im Internet Archive) (PDF; 296 kB).