Prephensäure
Prephensäure ist ein Naturstoff der als Intermediat in der Biosynthese von Phenylalanin und Tyrosin auftritt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Prephensäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
cis-1-(2-Carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H10O6 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
BearbeitenPrephensäure kommt natürlich als Intermediat in der Biosynthese von Phenylalanin und Tyrosin über den Shikimat-Weg vor.[2][3] Sie wird durch die Chorismat-Mutase aus Chorisminsäure gebildet. Selbst kann sie durch die Prephenat-Dehydratase zu Phenylbrenztraubensäure dehydratisiert werden, die ein Vorläufer von Phenylalanin ist. Alternativ kann sie durch die Prephenat-Dehydrogenase zu 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure dehydriert werden, die ein Vorläufer von Tyrosin ist.[2]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPrephensäure ist instabil, als 1,4-Cyclohexadien wird sie leicht aromatisiert, beispielsweise unter Einfluss von Säuren oder Basen. Dies macht sowohl die Isolierung als auch die Synthese schwierig. Prephensäure wurde zuerst aus Mutanten von Escherichia coli isoliert, die nicht in der Lage waren, Prephensäure weiter zu Phenylbrenztraubensäure umzusetzen. Dabei wurde des Bariumsalz erhalten.[3]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Richard G.H. Cotton, Frank Gibson: The biosynthesis of phenylalanine and tyrosine; enzymes converting chorismic acid into prephenic acid and their relationships to prephenate dehydratase and prephenate dehydrogenase. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 100, Nr. 1, April 1965, S. 76–88, doi:10.1016/0304-4165(65)90429-0.
- ↑ a b H. Plieninger: Prephenic Acid: Properties and the Present Status of its Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 1, Nr. 7, Juli 1962, S. 367–372, doi:10.1002/anie.196203671.