Pyrazosulfuron-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein Herbizid, welches 1982 entdeckt und 1990 von Nissan Chemical auf den Markt gebracht wurde.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyrazosulfuron-ethyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethyl-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18N6O7S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 414,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
181–182 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 9,76 mg·l−1 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPyrazosulfuron-ethyl kann ausgehend von Methylhydrazin und Ethoxycyanessigsäureethylester (englisch ethyl ethoxy acrylo cyano acetate) dargestellt werden. Durch Reaktion mit Natriumnitrit, Schwefeldioxid, Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht Pyrazosulfuron.[5]
Verwendung
BearbeitenPyrazosulfuron-ethyl wird unter den Handelsnamen Agreen und Sirius als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Pyrazosulfuron-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Mai 2014.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Pyrazosulfuron-ethyl. (PDF) HPC Standards GmbH, abgerufen am 5. Dezember 2020.
- ↑ Neera Singh, Shashi B Singh: Translocation and degradation of pyrazosulfuron-ethyl in rice soil. In: Pest Management Science. Band 67, Nr. 11, November 2011, S. 1451–1456, doi:10.1002/ps.2199.
- ↑ Katsushi Morimoto, Kenzi Makino, Susumu Yamamoto, Gozyo Sakata: Synthesis of fluoromethyl, difluoromethyl and trifluoromethyl analogues of pyrazosulfuron-ethyl as herbicides. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 27, Nr. 3, März 1990, S. 807–810, doi:10.1002/jhet.5570270360.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.