Der Scottish FA Cup wurde 1999/2000 zum 115. Mal ausgespielt. Der wichtigste schottische Fußball-Pokalwettbewerb, der offiziell als Tennent's Scottish Cup ausgetragen und vom Schottischen Fußballverband geleitet wurde, begann im November 1999 und endete mit dem Finale am 27. Mai 2000 im Glasgower Hampden Park. Titelverteidiger waren die Glasgow Rangers, die sich im Vorjahresfinale das zugleich als Old-Firm-Derby gegen Celtic ausgetragen wurde gewinnen. Durch einen 4:0-Finalsieg im diesjährigen Endspiel gegen den FC Aberdeen konnten die Rangers in der Saison 1999/2000 das Double aus Meisterschaft und Pokal perfekt machen. Im Finale kam es bereits nach drei Spielminuten zu einer großen Kuriosität die dem FC Aberdeen im gesamten Spiel stark schwächte. Nach einer schweren Verletzung des Torwarts Jim Leighton musste dieser ausgewechselt werden; da der dänische Trainer Ebbe Skovdahl allerdings auf einen Reservetorwart verzichtet hatte, musste der schottische Stürmer Robbie Winters als Torhüter fungieren. Der unterlegene Finalist aus Aberdeen war aufgrund der Champions-League-Teilnahme der Glasgower für die folgende UEFA-Pokal-Saison 2000/01 startberechtigt und schied dort in der Qualifikation gegen den irischen Verein Bohemians Dublin aus dem Wettbewerb aus.

Scottish FA Cup
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Verband Scottish FA
Erstaustragung 1873/74
Spielmodus K.-o.-System
Titelträger Glasgow Rangers (29. Titel)
Rekordsieger Celtic Glasgow (30 Siege)
Website scottishfa.co.uk
Qualifikation für UEFA-Pokal

1. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen im November 1999.

Ergebnis
Threave Rovers 1:7 FC Stenhousemuir
Hamilton Academical 1:2 FC Clyde
FC Huntly 0:1 FC East Stirlingshire
Ross County 2:2 Forfar Athletic

Wiederholungsspiel

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Ergebnis
Forfar Athletic ?:?
(4:2 i. E.)
Ross County

2. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 8. Januar 2000. Die Wiederholungsspiele fanden am 15./19. und 29. Januar 2000 statt.

Ergebnis
Albion Rovers 0:0 Dalbeattie Star
FC Arbroath 0:0 FC Fraserburgh
Brechin City 2:2 Annan Athletic
FC Cowdenbeath 2:3 FC Clyde
FC Dumbarton 0:2 FC Stenhousemuir
FC Montrose 1:3 Queen of the South
Partick Thistle 2:1 FC East Stirlingshire
FC Peterhead 2:1 Forfar Athletic
FC Queen’s Park 1:2 Berwick Rangers
Stirling Albion 2:1 FC East Fife
FC Stranraer 1:0 Clachnacuddin F.C.
Whitehill Welfare 2:2 Alloa Athletic

Wiederholungsspiele

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Ergebnis
Annan Athletic 2:3 n. V. Brechin City
FC Fraserburgh 1:3 FC Arbroath
Dalbeattie Star 1:5 Albion Rovers
Alloa Athletic 2:0 Whitehill Welfare

3. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 29. und 30. Januar sowie am 5. und 8. Februar 2000. Die Wiederholungsspiele fanden am 8./9./15. und 19. Februar 2000 statt. Das Spiel zwischen dem FC Arbroath und FC Motherwell am 29. Januar wurde während der 2. Halbzeit abgebrochen und am 19. Februar in Motherwell wiederholt.

Ergebnis
Heart of Midlothian 3:2 FC Stenhousemuir
FC St. Mirren 1:1 FC Aberdeen
Albion Rovers 1:2 Partick Thistle
FC Falkirk 3:1 FC Peterhead
FC Arbroath abgebr. FC Motherwell
Queen of the South 0:7 FC Livingston
FC Clyde 3:1 Raith Rovers
FC Stranraer 1:2 Berwick Rangers
FC Clydebank 1:0 Stirling Albion
Hibernian Edinburgh 4:1 Dunfermline Athletic
FC Dundee 0:0 Ayr United
FC St. Johnstone 0:2 Glasgow Rangers
Greenock Morton 1:1 Brechin City
Dundee United 4:1 Airdrieonians FC
FC Kilmarnock 0:0 Alloa Athletic
Celtic Glasgow 1:3 Inverness CT

Wiederholungsspiele

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Ergebnis
FC Aberdeen 2:0 FC St. Mirren
Brechin City ?:?
(3:4 i. E.)
Greenock Morton
Alloa Athletic 1:0 FC Kilmarnock
Ayr United ?:?
(7:6 i. E.)
FC Dundee
FC Motherwell 2:0 FC Arbroath

Achtelfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 19./20. und 26. Februar 2000. Die Wiederholungsspiele fanden am 22. und 29. Februar 2000 statt.

Ergebnis
Greenock Morton 0:1 Glasgow Rangers
Hibernian Edinburgh 1:1 FC Clydebank
FC Clyde 0:2 Heart of Midlothian
Berwick Rangers 0:0 FC Falkirk
Alloa Athletic 2:2 Dundee United
Partick Thistle 2:1 FC Livingston
Inverness CT 1:1 FC Aberdeen
FC Motherwell 3:4 Ayr United

Wiederholungsspiele

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Ergebnis
Dundee United 4:0 Alloa Athletic
FC Falkirk 3:0 Berwick Rangers
FC Clydebank 0:3 Hibernian Edinburgh
FC Aberdeen 1:0 Inverness CT

Viertelfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 11. und 12. März 2000.

Ergebnis
Ayr United 2:0 Partick Thistle
Hibernian Edinburgh 3:1 FC Falkirk
Glasgow Rangers 4:1 Heart of Midlothian
Dundee United 0:1 FC Aberdeen

Halbfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 8. und 9. April 2000. Die beiden Halbfinalspiele wurden jeweils im Hampden Park ausgetragen.

Ergebnis
Ayr United 0:7 Glasgow Rangers
Hibernian Edinburgh 1:2 FC Aberdeen
FC Aberdeen Glasgow Rangers
 
Finale
Samstag, 27. Mai 2000 um 15:00 Uhr (Ortszeit WEZ) in Glasgow (Hampden Park)
Ergebnis: 0:4 (0:1)
Zuschauer: 50.865
Schiedsrichter: Jim McCluskey
Spielbericht
 


Jim Leighton (3. Robbie Winters) – Derek Whyte, Thomas Solberg, Russell Anderson (41. Rachid Belabed), Jamie McAllisterPaul Bernard, Andy Dow, David Rowson, Cato GuntveitEoin Jess, Arild Stavrum (68. Hicham Zerouali)
Cheftrainer: Ebbe Skovdahl (Danemark  Dänemark)
Stefan KlosClaudio Reyna, Craig Moore (71. Sergio Porrini), Tony Vidmar, Arthur NumanAndrei Kantschelskis, Barry Ferguson, Jörg Albertz, Giovanni van Bronckhorst (73. Tugay Kerimoğlu) – Billy Dodds, Rod Wallace (66. Neil McCann)
Cheftrainer: Dick Advocaat (Niederlande  Niederlande)
  0:1 Giovanni van Bronckhorst (36.)
  0:2 Tony Vidmar (47.)
  0:3 Billy Dodds (50.)
  0:4 Jörg Albertz (51.)
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