Tiglinaldehyd

chemische Verbindung

Tiglinaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde mit einer zusätzlichen Doppelbindung.

Strukturformel
Strukturformel von Tiglinaldehyd
Allgemeines
Name Tiglinaldehyd
Andere Namen
  • trans-2,3-Dimethylacrolein
  • trans-2-Methyl-2-butenal
  • (E)-2-Methylbut-2-enal
  • Tiglaldehyd
  • Guajol
  • 2-Methylcrotonaldehyd
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-03-0
EG-Nummer 207-833-0
ECHA-InfoCard 100.007.122
PubChem 5321950
ChemSpider 4479558
Wikidata Q3045687
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

95 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • mischbar in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,448 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Tiglinaldehyd kommt natürlich in Guajakharz, Geraniumöl und anderen Naturstoffen vor.[4][2]

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann durch Reaktion von Acetaldehyd und Propionaldehyd gewonnen werden.[5] Außerdem isomerisiert sie aus Angelicaaldehyd.[6]

Eigenschaften

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Tiglinaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Tiglinaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Tiglinaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 13 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Tiglinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Tiglic aldehyde, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2017 (PDF).
  4. Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 945 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36309-6, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Dictionary of Food Compounds, S. 1277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt trans-2-Methyl-2-butenal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).