Triazinane

Stioffgruppe von Heterocyclen-Isomeren
Triazinane
Name 1,2,3-Triazinan 1,2,4-Triazinan 1,3,5-Triazinan
Andere Namen Hexahydro-1,2,3-triazin Hexahydro-1,3,4-triazin
  • Hexahydro-1,3,5-triazin
  • 1,3,5-Triazacyclohexan
  • Trimethylentriamin
  • Perhydro-1,3,5-triazin
Strukturformel
CAS-Nummer 942593-12-6 942593-11-5 110-90-7
PubChem 16048634 16048633 66971
ChemSpider 10613003 11359397 60330
Wikidata Q27117353 Q27117354 Q27117349
ECHA-Infocard 100.003.468
EG-Nummer 203-814-6
Summenformel C3H9N3
Molare Masse 87,13 g·mol−1
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar

Triazinane sind eine Klasse gesättigter stickstoffhaltiger Heterocyclen. Triazinane kommen in drei isomeren Formen vor, wobei 1,3,5-Triazinane am häufigsten sind. Die Triazinane haben wie Cyclohexan einen sechsgliedrigen Ring, bei dem jedoch drei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sind. Die hier gezeigten Grundstrukturen der Triazinane sind theoretische Verbindungen; nur das 1,3,5-Isomer konnte bisher synthetisiert werden.

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

1,3,5-Triazinan kommt in Lösungen als nicht isolierbares Zwischenprodukt bei der Reaktion von Formaldehyd und Ammoniak vor.[1]

Auch die Reduktion von 1,3,5-Triazin mit speziellen Katalysatoren gibt 1,3,5-Triazinan.[2]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Vincent Mévellec, Alain Roucoux: Nanoheterogeneous catalytic hydrogenation of N-, O- or S-heteroaromatic compounds by re-usable aqueous colloidal suspensions of rhodium(0). In: Inorganica Chimica Acta. Band 357, Nr. 10, Juli 2004, S. 3099–3103, doi:10.1016/j.ica.2004.04.015.