Tribenzylborat

chemische Verbindung

Tribenzylborat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Borsäureester mit Benzylalkohol als Alkoholkomponente.

Strukturformel
Strukturformel von Tribenzylborat
Allgemeines
Name Tribenzylborat
Andere Namen
  • Tribenzyloxyboran
  • Tris(phenylmethoxy)boran
Summenformel C21H21BO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2467-18-7
PubChem 17179
Wikidata Q83049940
Eigenschaften
Molare Masse 332,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,095 g·cm−3[1]

Siedepunkt

258–260 °C (20 hPa)[1]

Brechungsindex

1,5546 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Tribenzylborat kann durch Erwärmen von Bortriacetat in Benzylalkohol hergestellt werden.[3]

Reaktionen

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Ebenso wie Tributylborat oder Triisoamylborat eignet sich Tribenzylborat zur Veresterung von Carbonsäuren, wobei weder Katalysatoren noch ein Lösungsmittel notwendig sind.[4] Bei der Reaktion von Tribenzylborat in Brombenzol unter Einwirkung von UV-Strahlung entstehen hauptsächlich Dibenzylether, Benzylbromid und Benzaldehyd.[5] Unter Säurekatalyse kann Tribenzylborat zu Poly(phenylenmethylen) polymerisiert werden.[6]

Verwendung

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Tribenzylborat kann als Insektensterilisator zur Bekämpfung von Stubenfliegen, als Bakterizid, Fungizid und Hitzestabilisator für halogenhaltige Polymermischungen verwendet werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Jane E. Macintyre: Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 2. Taylor & Francis, 1984, ISBN 978-0-412-49100-9, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Datenblatt TRIBENZYL BORATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2024 (PDF).
  3. H. G. Cook, J. D. Ilett, B. C. Saunders, G. J. Stacey: 608. Esters containing boron and selenium. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1950, S. 3125, doi:10.1039/jr9500003125.
  4. Yagoub Mansoori, Firdovsi Tataroglu Seyidov, Shahrbanoo Bohlooli, Mohammad Reza Zamanloo, Gholam Hassan Imanzadeh: Esterification of Carboxylic Acids and Diacids by Trialkyl Borate under Solvent and Catalyst‐Free Conditions. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 25, Nr. 12, Dezember 2007, S. 1878–1882, doi:10.1002/cjoc.200790346.
  5. Y. Ogata, T. Ukigai: Photochemical reactions of tribenzyl borates in bromobenzene. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 19, 1969, S. 2413, doi:10.1039/j39690002413.
  6. Deniz Gunes, Yusuf Yagci, Niyazi Bicak: Synthesis of Soluble Poly( p -phenylene methylene) from Tribenzylborate by Acid-Catalyzed Polymerization. In: Macromolecules. Band 43, Nr. 19, 12. Oktober 2010, S. 7993–7997, doi:10.1021/ma1008435.