2,4,6-Trinitro-m-kresol
2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trinitro-m-kresol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5N3O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 243,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,75 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.[1]
Eigenschaften
Bearbeiten2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pKa-Wert beträgt 3,73.[4] Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark.[6] Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.
Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)[6] Lösungsmittel Methanol Ethanol Diethylether Aceton Ethylacetat Benzol Toluol Chloroform Tetrachlorkohlenstoff bei 17 °C 11,77 6,17 4,42 94,81 37,27 13,50 14,40 3,57 0,17 bei 50 °C 43,15 18,53 6,81 (34 °C) 197,43 76,52 56,10 47,50 15,67 1.08
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[7] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[8]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −62,52 %[1] Stickstoffgehalt 17,95 %[1] Normalgasvolumen 996 l·kg−1[1] Explosionswärme 3310 kJ·kg−1 (H2O (l))
3196 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]Spezifische Energie 857 kJ·kg−1 (87,4 mt/kg)[1] Bleiblockausbauchung 28,5 cm3·g−1[1] Detonationsgeschwindigkeit 6850 m·s−1[1] Verpuffungspunkt 150 °C[1] Schlagempfindlichkeit 12 Nm[1]
Verwendung
BearbeitenEin Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ a b Eintrag zu 2,4,6-Trinitro-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.
- ↑ Eintrag zu 2,4,6-trinitro-m-cresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.
- ↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
- ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.