Valdecoxib
Valdecoxib (Handelsname Bextra®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (synonym COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Valdecoxib | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H14N2O3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses bis gelbliches Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.[3] Die Begründung waren:
- Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
- Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
- Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs
Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005[4] inzwischen abgelaufen.
Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Valdecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2021 (PDF).
- ↑ Sarfaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-849-31746-0, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Public Health Advisory – FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs). FDA, 7. April 2005.
- ↑ EMEA Dokument 358234/2005. (PDF; 138 kB) ema.europa.eu
- ↑ Gardiner Harris: Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case. In: The New York Times. 2. September 2009 (nytimes.com [abgerufen am 4. Juli 2020]).