Vinyltributylzinn

chemische Verbindung

Vinyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Vinyltributylzinn
Allgemeines
Name Vinyltributylzinn
Andere Namen
  • Tributyl(vinyl)stannan
  • Tributylstannyl-ethylen
  • Vinyl-tributylstannan
  • Tributyl(vinyl)zinn
Summenformel C14H30Sn
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7486-35-3
EG-Nummer 231-291-4
ECHA-InfoCard 100.028.447
PubChem 81998
ChemSpider 74003
Wikidata Q72510158
Eigenschaften
Molare Masse 317,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,085 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

104–106 (3,5 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[2]

Brechungsindex

1,478 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Vinyltributylzinn kann durch Reaktion von Tributylzinnchlorid oder Bis(tributylzinn)oxid mit Vinylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[3] Derivate des Vinyltributylzinns können durch Pyrolyse von Alkyltributylzinnacetaten bei hohen Temperaturen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Vinyltributylzinn ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die löslich in Chloroform ist.[2]

Verwendung

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Vinyltributylzinn kann als Vinyl-Nucleophil für Bromacetylene und Bromaromaten verwendet werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Vinyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Tributyl(vinyl)tin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).
  3. Sanders D. Rosenberg, Ambrose J. Gibbons, Hugh E. Ramsden: The Preparation of Some Vinyltin Compounds with Vinylmagnesium Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 9, Mai 1957, S. 2137–2138, doi:10.1021/ja01566a028.
  4. J. Georges Duboudin, Michel Petraud, Max Ratier, Bruno Trouve: A new route to vinyltributyltin compounds by flash pyrolysis of alkyltributyltin acetates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 288, Nr. 1, 1985, S. C6–C8, doi:10.1016/0022-328X(85)80112-1.