Wickerol A
Wickerol A ist ein Diterpen, das aus dem Pilz Trichoderma atroviride (Stämme FK1 3849 und 3737) isoliert wurde.[2] Es besitzt ein tetrazyklisches Kohlenstoffgerüst mit einem Fünf- und drei Sechsringen und hat sieben Stereozentren, einschließlich zweier quartärer Kohlenstoffe. Ziel der chemischen Synthese ist es, eine effiziente und stereoselektive Route zur Herstellung dieses Moleküls zu entwickeln. Bisher sind drei Totalsynthesen bekannt, diese sind noch relativ lang und aufwendig, 13 bis 26 Syntheseschritte sind notwendig. Das Molekül ist ein Kandidat für antivirale Medikamente.[3][4]
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Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Wickerol A | ||||||||||||
Summenformel | C20H34O | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 290,48 g·mol−1 | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Biologische Wirkung
BearbeitenBei Wickerol A wurde eine aktive Hemmung der DNA-Polymerasenaktivität[5] beobachtet. Gehemmt werden ausschließlich die Stämme A/PR/8/34 und A/WSN/33 des Influenza-A-Virus H1N1 („Schweinegrippevirus“).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Tsuyoshi Yamamoto, Naoyuki Izumi, Hideaki Ui, Akito Sueki, Rokuro Masuma, Kenichi Nonaka, Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka, Takayuki Nagai, Haruki Yamada, Satoshi Ōmura, Kazuro Shiomi: Wickerols A and B: novel anti-influenza virus diterpenes produced by Trichoderma atroviride FKI-3849. In: Tetrahedron. 2012, Band 68, Nummer 45, S. 9267–9271. doi:10.1016/j.tet.2012.08.066.
- ↑ Andika Pramudya Wardana, Nanik Siti Aminah, Mila Rosyda, Muhammad Ikhlas Abdjan, Alfinda Novi Kristanti, Khun Nay Win Tun, Muhammad Iqbal Choudhary, Yoshiaki Takaya: Potential of diterpene compounds as antivirals, a review. In: Heliyon. Band 7, Nr. 8, 2021, S. e07777, doi:10.1016/j.heliyon.2021.e07777, PMID 34405122.
- ↑ Shu-An Liu, Dirk Trauner: Asymmetric Synthesis of the Antiviral Diterpene Wickerol A. In: Journal of the American Chemical Society. Band 139, Nr. 28, 19. Juli 2017, S. 9491–9494, doi:10.1021/jacs.7b05046.
- ↑ J. Deng, Y. Ning H. Tian, J. Gui: Divergent Synthesis of Antiviral Diterpenes Wickerol A and B. In: Journal of the American Chemical Society. Band 142, 2020, S. 4690–4695.