Allopurinol

organische Verbindung, Arzneistoff

Allopurinol ist ein Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Gicht und in Kombination mit anderen Medikamenten der Leishmaniose. Der Wirkstoff Allopurinol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[6]

Strukturformel
Struktur von Allopurinol
Allgemeines
Freiname Allopurinol
Andere Namen

1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on (IUPAC)

Summenformel C5H4N4O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 315-30-0
EG-Nummer 206-250-9
ECHA-InfoCard 100.005.684
PubChem 2094
ChemSpider 2010
DrugBank DB00437
Wikidata Q412486
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M04AA01

Wirkstoffklasse

Urikostatika

Wirkmechanismus

Xanthinoxidase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

>350 °C[2]

pKS-Wert

10,2[3]

Löslichkeit

Wasser: 569 mg·l−1 (25 °C)[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310[5]
Toxikologische Daten

78 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Arzneistoff Allopurinol in reiner Form auf einer Porzellanoberfläche

Pharmakologie

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Allopurinol unterbindet den Abbau von Purinen zu Harnsäure durch Hemmung des Enzyms Xanthinoxidase und wird daher auch als Urikostatikum bezeichnet. Es bewirkt ein Absinken des Harnsäurespiegels im Blut, wodurch Ablagerungen von Harnsäure im Gewebe abgebaut werden können und deren Neubildung erschwert wird. Die vermehrt anfallenden Vorstufen der Harnsäure (Xanthine) können über die Niere ausgeschieden werden.

Allopurinol ist ein meist gut verträgliches Arzneimittel. Aufgrund der potenziellen Nebenwirkungen sollte eine Einnahme jedoch nur bei ärztlicher Verordnung (Verschreibungspflicht) und Kontrolle erfolgen. Die Indikation für eine Therapie mit Allopurinol ist bei Hyperurikämie > 8,5 mg/dl bzw. bei wiederholten Gichtanfällen, einer bestehenden Gichtnephropathie oder beim Vorliegen von Harnsäuresteinen gegeben. Bei bereits bestehender Niereninsuffizienz muss die Dosis an die verbleibende Nierenleistung angepasst werden.

Unerwünschte Wirkungen

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Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen sind:

Wechselwirkungen

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  • bei Sulfinpyrazon, Probenecid, Benzbromaron, Salicylate in hohen Dosen ist die Wirksamkeit von Allopurinol herabgesetzt
  • bei Zytostatika gibt es häufiger Blutbildveränderungen (darum Blutbildkontrollen in kurzen Zeitintervallen)[12]

Handelsnamen

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Monopräparate

Bleminol (D), Cellidrin (D, CH), Epidropal (D), Foligan (D), Gewapurol (A), Gichtex (A), Mephanol (CH), Purinol (A), Remid (D), Uribenz (D), Uriconorm (CH), Urosin (A), Zyloric (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Allobenz (A), Allo.comp (D), Gichtex plus (A), ViaSpan Organkonservierungslösung (A)

Umweltrelevanz

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Allopurinol wird zu 90 % im menschlichen Körper metabolisiert. Dabei entsteht zu ca. 80 % der aktive Metabolit Oxipurinol. Dieses ist stabil während Abwasserbehandlung und reichert sich daher in Gewässern an.[13]

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Commons: Allopurinol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. Datenblatt Allopurinol bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Eintrag zu Allopurinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  4. a b Eintrag zu Allopurinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. a b Datenblatt Allopurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  6. WHO Model Lists of Essential Medicines: Allopurinol (Memento vom 10. Juli 2011 im Internet Archive), abgerufen am 16. August 2010.
  7. Christopher M. Burns, Robert L. Wortmann: Latest evidence on gout management: what the clinician needs to know. In: Therapeutic Advances in Chronic Disease. Band 3, Nr. 6, November 2012, S. 271–286, doi:10.1177/2040622312462056, PMID 23342241, PMC 3539261 (freier Volltext).
  8. Erica M. Hill, Karen Sky, Michelle Sit, Angelique Collamer, Jay Higgs: Does starting allopurinol prolong acute treated gout? A randomized clinical trial. In: Journal of Clinical Rheumatology: Practical Reports on Rheumatic & Musculoskeletal Diseases. Band 21, Nr. 3, April 2015, S. 120–125, doi:10.1097/RHU.0000000000000235, PMID 25807090.
  9. J. Z. Singer, S. L. Wallace: The allopurinol hypersensitivity syndrome. Unnecessary morbidity and mortality. In: Arthritis and Rheumatism. 29. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1986, S. 82–87, PMID 3947418.
  10. Gutiérrez-Macías A, Lizarralde-Palacios E, Martínez-Odriozola P, Miguel-De la Villa F: Fatal allopurinol hypersensitivity syndrome after treatment of asymptomatic hyperuricaemia. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331. Jahrgang, Nr. 7517, September 2005, S. 623–624, PMID 16166134, PMC 1215560 (freier Volltext).
  11. Fachinformation (000073-Z923) der Allopurinol-ratiopharm 100/300mg Tabletten; 4.5 Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln und sonstige Wechselwirkungen; S. 2; abgerufen am 3. Juli 2012.
  12. Rote Liste Online: A30 Wechselwirkungen Allopurinol. (Memento vom 12. Februar 2013 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 3. Juli 2012.
  13. Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Oxipurinol, Seite 1 und 4, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024