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Cyclodextrin
Name	α-Cyclodextrin	β-Cyclodextrin	γ-Cyclodextrin
Andere Namen	α-CD CD6 Cyclohexaamylose Cyclomaltohexaose α-Shardinger Dextrin	β-CD CD7 Cycloheptaamylse Cyclomaltoheptaose β-Shardinger Dextrin E459	γ-CD CD8 Cyclooctaamylse Cyclomaltooctaose γ-Shardinger Dextrin
Strukturformel	Allgemeine Strukturformel für Cyclodextrine
Strukturformel	n = 6	n = 7	n = 8
CAS-Nummer	10016-20-3	7585-39-9	17465-86-0
CAS-Nummer	12619-70-4 (Isomerengemisch)
PubChem	444913	444041	86575
Summenformel	C₃₆H₆₀O₃₀	C₄₂H₇₀O₃₅	C₄₈H₈₀O₄₀
Molare Masse	972,8 g·mol⁻¹	1134,0 g·mol⁻¹	1297,1 g·mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Pulver
Schmelzpunkt	>278 °C^[1]	(290–230) °C^[2]	—
Löslichkeit in Wasser^[3]	145 g·l^–1	18,5 g·l^–1	232 g·l^–1
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Gefahrensymbole^[1]	keine Gefahrensymbole^[2]	keine Gefahrensymbole^[4]
R-Sätze	keine R-Sätze	keine R-Sätze	keine R-Sätze
S-Sätze	keine S-Sätze	keine S-Sätze	keine S-Sätze

Cyclodextrine (CD) sind eine Verbindungsklasse von cyclischen Oligosacchariden auf Basis der Amylose. Sie stellen ringförmige Abbauprodukte von Stärke dar und sind aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucosemolekülen aufgebaut. Durch die zyklische Form ensteht eine toroidale Struktur mit einem zentralen Hohlraum, in den andere Moleküle eingelagert werden können.

Geschichte

Vorkommen

Gewinnung und Darstellung

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

unter anderem Kristallstruktur (sofern relevant), thermodynamische Daten, ...

Chemische Eigenschaften

unter anderem Reaktionen, ...

Verwendung

Biologische Bedeutung

bei Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren (incl. Mensch)

Sicherheitshinweise

Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte

Nachweis

Analysemethoden

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.
↑ ^a ^b Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.
↑ Chem. Rev.
↑ Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.

Literatur

Sonderband über Cyclodextrine: Chem. Rev., 1998, 98, 1741–2076 (Online-Übersicht)
Sonderband über Cyclodextrine: Chem. Rev., 2006, 106, 3, 767–1136 (Online-Übersicht)
Gerhard Wenz: Cyclodextrine als Bausteine supramolekularer Strukturen und Funktionseinheiten. In: Angew. Chem. Band 106, Nr. 8, 1994, S. 851–870, doi:10.1002/ange.19941060804.
A. Villiers, Sur la transformation de la fécule en drextrine par le ferment butyrique, Compt. Rend. Fr. Acad. Sci. 1891:435-8
A. Biwer, G. Antranikian, E. Heinzle, Enzymatic production of cyclodextrins, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2002;59:609-17. PMID 12226716.

Weblinks

[sigma-aldrich-alpha-1] Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.

[sigma-aldrich-beta-2] Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.

[ChemRev-3] Chem. Rev.

[sigma-aldrich-gamma-4] Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.

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