1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan
Andere Namen	1,3-Divinyltetramethyldisiloxan; 1,3-Diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan;
Summenformel	C8H18OSi2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-099-6
ECHA-InfoCard	100.018.273
PubChem	75819
ChemSpider	68328
Wikidata	Q27289239
Eigenschaften
Molare Masse	186,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,809 g·cm−3
Schmelzpunkt	−99,7 °C
Siedepunkt	139 °C
Dampfdruck	ca. 6,5 hPa (18 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln (THF, DMF, Toluol, Dioxan, DCM);
Brechungsindex	1,4110 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐243‐403+235
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.

Gewinnung und Darstellung

1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan kann durch Reaktion von Vinyldimethylethoxysilan mit Salzsäure in Aceton gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Sie hydrolysiert langsam in Wasser.^[2]

Verwendung

1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan wird als Ligand zur Bildung von Metall-Präkatalysatoren, als Vorläufer bei silylativen Kupplungen und als Vinylierungsreagenz bei Hiyama-Kreuzkupplungen verwendet. Es wird auch bei Copolymerisationsreaktionen mit aromatischen Ketonen eingesetzt.^[3] Es wird auch zur Herstellung des Karstedt-Katalysator für die Hydrosilylierung verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 21,7 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. April 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Derek M. Dalton: 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2012, doi:10.1002/047084289X.rn01504.
↑ ^a ^b Datenblatt 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane, 96%, cont. up to 4% 1-vinyl-3-ethyltetramethyldisiloxane bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Simon W. Kantor, Robert C. Osthoff, Dallas T. Hurd: Methylvinylpolysiloxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 6, 1955, S. 1685–1687, doi:10.1021/ja01611a090.
↑ Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2, S. 267 (books.google.com).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[Dalton-2] Derek M. Dalton: 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2012, doi:10.1002/047084289X.rn01504.

[Alfa-3] Datenblatt 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane, 96%, cont. up to 4% 1-vinyl-3-ethyltetramethyldisiloxane bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).

[4] Simon W. Kantor, Robert C. Osthoff, Dallas T. Hurd: Methylvinylpolysiloxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 6, 1955, S. 1685–1687, doi:10.1021/ja01611a090.

[5] Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2, S. 267 (books.google.com).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]