1,3-Dichlorpropen
1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene.
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() ![]() | ||||||||||||||||
unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 1,3-Dichlorpropen | |||||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||||
Summenformel | C3H4Cl2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 110,97 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
Dichte | ||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
Brechungsindex | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
MAK |
Schweiz: 0,11 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomerie
BearbeitenDie Doppelbindung von 1,3-Dichlorpropen kann (E)- oder (Z)-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt 1,3-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.
Isomere von 1,3-Dichlorpropen | ||
Name | (E)-1,3-Dichlorpropen | (Z)-1,3-Dichlorpropen |
Andere Namen | trans-1,3-Dichlorpropen | cis-1,3-Dichlorpropen |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 10061-02-6 | 10061-01-5 |
542-75-6 (Isomerengemisch) | ||
EG-Nummer | 626-466-0 | 233-195-8 |
208-826-5 (Isomerengemisch) | ||
ECHA-Infocard | 100.154.864 | 100.030.165 |
100.008.024 (Isomerengemisch) | ||
PubChem | 24726 | 5280970 |
24883 (Isomerengemisch) | ||
Wikidata | Q161507 | Q27109091 |
Q61854433 (Isomerengemisch) |
Geschichte
Bearbeiten1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.[6]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.[6]
Verwendung
Bearbeiten1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,[7] wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (BGBl. I S. 1533), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.[8]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, untere/obere Explosionsgrenze 5,7/14,5 Vol.-%) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. 1,3-Dichlorpropen ist mit Spezifischer Zielorgan-Toxizität Kategorie 3 (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft.[2]
Nachweis
Bearbeiten1,3-Dichlorpropen kann nach Adsorption an Aktivkohle mit nachfolgender Desorption durch Headspace-Gaschromatographie nachgewiesen werden.[9]
Weblinks
Bearbeiten- Patent DE69502284T2: Drehströmungsreaktor. Angemeldet am 20. Juni 1995, veröffentlicht am 20. August 1998, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Erfinder: Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra (Zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen).
- Patent DE2540336: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen aus Allylchlorid-Destillationssumpfprodukten. Veröffentlicht am 10. September 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu cis-1,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-160.
- ↑ Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 542-75-6 bzw. 1,3-Dichlorpropen (cis und trans)), abgerufen am 5. Oktober 2019.
- ↑ a b c Poisons Information Monograph (PIM) für Dichloropropene, 1,3-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000) ( vom 18. April 2007 im Internet Archive)
- ↑ pan-germany.org: Gläserner Pflanzenschutz (PDF; 305 kB)
- ↑ BG RCI: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen, abgerufen am 21. Januar 2023