1-Brompropan
1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Brompropan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7Br | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,99 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,35 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
71 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,434[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[4]; zulassungspflichtig[5] | |||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−121,9 kJ/mol[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[7]
Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.[8]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[8] Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen.[8] Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.[1]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][9] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
BearbeitenIn der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.[8]
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen
Bearbeiten1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[4] Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[5][10] Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.[8][11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 1-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
- ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Verordnung (EU) 2017/999
- ↑ Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.