1-Naphthol

organische Ringverbindung, giftiger Feststoff

1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Strukturformel
Struktur von 1-Naphthol
Allgemeines
Name 1-Naphthol
Andere Namen
  • α-Naphthol
  • 1-Hydroxynaphthalin
  • Naphth-1-ol
  • 1-NAPHTHOL (INCI)[1]
Summenformel C10H8O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-15-3
EG-Nummer 201-969-4
ECHA-InfoCard 100.001.791
PubChem 7005
Wikidata Q408876
Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,28 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

96 °C[2]

Siedepunkt

288 °C[2]

pKS-Wert

9,30 (25 °C)[3]

Löslichkeit

0,1 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​371​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe). Da 1-Naphthol als giftig eingestuft ist, sollte es im Schulversuch bei der Molisch-Probe durch Carvacrol substituiert werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu 1-NAPHTHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu 1-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. 36, doi:10.1002/ciuz.202100036.