2-Brom-5-iodanilin
2-Brom-5-iodanilin ist eine chemische Verbindung, die sich vom Anilin ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Brom-5-iodanilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5BrIN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange-gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,92 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Brom-5-iodanilin kann durch Reaktion von 3-Iodanilin mit N-Bromsuccinimid in Benzol synthetisiert werden.[1]
Alternativ erhält man die Verbindung, indem man zunächst o-Nitroanilin mit elementarem Iod in Essigsäure als Lösungsmittel zum 5-Iod-2-nitroanilin iodiert. Dieses Zwischenprodukt wird dann in einer Sandmeyer-Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure diazotiert und mit Kupfer(I)-bromid zum 1-Brom-4-iod-2-nitrobenzol umgesetzt. Abschließend wird die Nitrogruppe mit Eisen reduziert.[3]
Verwendung
BearbeitenAus 2-Brom-5-iodanilin erhält man durch Diazotierung und Phenolverkochung 2-Brom-5-iodphenol,[4] das als Arzneimittelvorprodukt verwendet wird.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDer Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von 2-Brom-5-iodanilin beträgt .[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Joie Garfunkle, F. Scott Kimball, John D. Trzupek, Shinobu Takizawa, Hiroyuki Shimamura, Masaki Tomishima, Dale L. Boger: Total synthesis of chloropeptin II (complestatin) and chloropeptin I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 131, Nr. 44, 2009, S. 16036–16038, doi:10.1021/ja907193b.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Bromo-5-iodoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. September 2022 (PDF).
- ↑ a b Patent CN109369345A: Preparation method of 2-bromo-5-iodophenol. Angemeldet am 27. November 2018, veröffentlicht am 22. Februar 2019, Anmelder: Univ. Changzhou, Erfinder: Xingquan Chen, Yanmin Dong.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-iodphenol: CAS-Nr.: 932372-99-1, EG-Nr.: 873-410-8, ECHA-InfoCard: 100.340.096, PubChem: 46835330, ChemSpider: 24317909, Wikidata: Q72457582.