2-Brombenzylbromid

chemische Verbindung

2-Brombenzylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brombenzylbromid
Allgemeines
Name 2-Brombenzylbromid
Andere Namen
  • α,2-Dibromtoluol
  • 1-Brom-2-brommethylbenzol
Summenformel C7H6Br2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3433-80-5
EG-Nummer 222-334-8
ECHA-InfoCard 100.020.305
PubChem 76965
ChemSpider 69414
Wikidata Q63059356
Eigenschaften
Molare Masse 249,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

29–32 °C[1]

Siedepunkt

129 °C (19 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Dioxan (1 g/10 mL)[1]
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Alkohol, Ether und den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,619 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Brombenzylbromid kann durch Reaktion von 2-Bromtoluol mit Brom in Tetrachlormethan gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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2-Brombenzylbromid ist ein beiger Feststoff, der löslich in 1,4-Dioxan,[1] aber praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stark tränenreizend.[3]

Verwendung

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2-Brombenzylbromid wird bei der Synthese von substituierten Chinazolinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinen, 2- und 3-substituierte Indenen und Tris-(2-brombenzyl)amin verwendet.[1][6] Es wird allgemein als Reagenz zum Schutz von Aldehyden und Ketonen in der Alkoholoxidation und als Kupplungskomponente in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2019 (PDF).
  2. a b Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c Lance A. Pfeifer: 2-Bromobenzyl Bromide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00193.
  4. PrepChem.com: Synthesis of 2-bromobenzyl bromide - PrepChem.com, abgerufen am 4. April 2019
  5. Heinz Becker, Werner Berger and Günter Domschke, Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison-Wesley Pub. Co, 172–174, (1973), ISBN 978-0201055047
  6. Ronald L. Halterman, Chengian Zhu: Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 7445, doi:10.1016/S0040-4039(99)01541-5.