3,5-Dibromanilin
chemische Verbindung
3,5-Dibromanilin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Anilinen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dibromanilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5Br2N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 250,9 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,9556 g·cm−3 (16 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten3,5-Dibromanilin wird aus 4-Nitroanilin dargestellt, das zunächst mit Salzsäure und elementarem Brom an den Positionen 2 und 6 bromiert wird. Anschließend wird zum 3,5-Dibromnitrobenzol deaminiert und das Endprodukt schließlich durch Reduktion mit Eisen[3] und verdünnter Schwefelsäure synthetisiert.
Reaktionen
BearbeitenMit Natriumnitrit und Salzsäure entsteht eine Diazoniumverbindung, die durch Verkochen zum 3,5-Dibromphenol umgesetzt werden kann.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 3,5-Dibromanilin bei TCI Europe, abgerufen am 26. Juli 2015.
- ↑ M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext. doi:10.1002/recl.19060250602
- ↑ Chapter One: Studies Directed Towards a Total Synthesis of the Chartellamides. Chapter Two: Studies Directed Towards a Total Synthesis of the Chartellines. ProQuest, 2008, ISBN 0-549-77261-8, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).