4-Methylimidazol
4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Methylimidazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,0416 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
263 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5037 (14 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen.[3] Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor,[4] da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenSynthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.[6]
Verwendung
Bearbeiten4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.[2]
Toxizität
Bearbeiten4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 4-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Methylimidazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ Michael F. Jacobson: Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole. (PDF; 97 kB) Center for Science in the Public Interest, 2011, abgerufen am 11. Januar 2011 (englisch).
- ↑ a b P. C. Chan, G. D. Hill, G. E. Kissling, A. Nyska: Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. In: Arch Toxicol. Band 82, Nr. 1, 2008, S. 45–53, PMID 17619857.
- ↑ Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.
- ↑ Patent US4377696: Preparation of 4-methylimidazoles. Veröffentlicht am 22. März 1983, Anmelder: BASF Aktiengesellschaft, Erfinder: Fritz Graf.