4-Pyrimidinon

chemische Verbindung

4-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung ist Teil der Grundstruktur der Nukleinbase Isocytosin. Es findet sich ferner als Teilstruktur im Mizolastin.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Pyrimidinon
Allgemeines
Name 4-Pyrimidinon
Andere Namen
  • 4-Hydroxypyrimidin
  • 4-Pyrimidinol
  • 4(3H)-Pyrimidinon
Summenformel C4H4N2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 257-545-4
ECHA-InfoCard 100.052.297
PubChem 20695
ChemSpider 19489
Wikidata Q17572767
Eigenschaften
Molare Masse 96,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

164–167 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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4-Pyrimidinone können unter anderem durch Umsetzung eines β-Ketoester mit Thioharnstoff, gefolgt von der Entschwefelung des resultierenden Produkts unter Verwendung von Raney-Nickel gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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4-Pyrimidinon ist ein weißer Feststoff.[1] Im Spektrum der Verbindung existieren Hinweise auf ein Amid-Tautomer.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 4-Pyrimidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. August 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Patentanmeldung EP0326389A2: Process for preparing 4-hydroxypyrimidine. Angemeldet am 26. Januar 1989, veröffentlicht am 2. August 1989, Anmelder: Ube Industries, Erfinder: Kikuo C/O Ube Research Laboratory Ataka, Kiyoshi C/O Ube Research Laboratory Omori.
  3. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).