4-tert-Butylbrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-tert-Butylbrenzcatechin
Andere Namen	4-"tert"-Butylbenzol-1,2-diol (IUPAC); 4-tert-Butylpyrocatechol; p-tert-Butylcatechol;
Summenformel	C10H14O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-653-9
ECHA-InfoCard	100.002.413
PubChem	7381
ChemSpider	7103
Wikidata	Q840843
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3
Schmelzpunkt	52–55 °C
Siedepunkt	284–286 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312‐314‐317‐410
	P: 273‐280‐301+330+331‐302+352‐305+351+338‐308+310
Toxikologische Daten	2820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 661 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-tert-Butylbrenzcatechin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Brenzcatechinderivate.

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butylbrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit MTBE gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

4-tert-Butylbrenzcatechin ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, beiger Feststoff mit phenolartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

4-tert-Butylbrenzcatechin findet Verwendung als Stabilisator, um die Polymerisation von Butadien, Styrol, Vinylacetat und anderen reaktiven Monomeren bei Lagerung und Transport zu unterbinden. Es wird auch als Stabilisator bei der Herstellung von Polyurethanschaum verwendet.^[3]

Sicherheitshinweise

4-tert-Butylbrenzcatechin wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-tert-Butylbrenzcatechin waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und Exposition von Arbeitnehmern sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe, der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften, der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2018 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[4]^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 4-tert-Butylbrenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Research Institute of Petroleum Processing: Synthesis and Reaction Characterization of 4-tert-Butylcatechol, abgerufen am 19. Januar 2020.
↑ Rhodia-Solvay: GPS Safety Summary for TBC (4-tert-butylpyrocatechol), rev. 1 (Dec 2011) (Memento vom 28. Mai 2015 im Internet Archive), Einsatzbereiche ("General Statement" auf S. 2), abgerufen am 18. April 2015.
↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report. 28. November 2019. Auf ECHA.Europa.eu, abgerufen am 17. Oktober 2024 (englisch).
↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-tert-butylpyrocatechol, abgerufen am 6. März 2022.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 4-tert-Butylbrenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[2] Research Institute of Petroleum Processing: Synthesis and Reaction Characterization of 4-tert-Butylcatechol, abgerufen am 19. Januar 2020.

[solvay-3] Rhodia-Solvay: GPS Safety Summary for TBC (4-tert-butylpyrocatechol), rev. 1 (Dec 2011) (Memento vom 28. Mai 2015 im Internet Archive), Einsatzbereiche ("General Statement" auf S. 2), abgerufen am 18. April 2015.

[4] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report. 28. November 2019. Auf ECHA.Europa.eu, abgerufen am 17. Oktober 2024 (englisch).

[5] Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-tert-butylpyrocatechol, abgerufen am 6. März 2022.

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