Adipohydrazid
Adipohydrazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Adipohydrazid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14N4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (102 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAdipohydrazid kann durch Reaktion von Adipinsäure und Hydrazin gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenAdipohydrazid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenAdipohydrazid ist ein homobifunktionelles Vernetzungsreagenz, das spezifisch für Aldehyde ist und zu relativ stabilen Hydrazonbindungen führt. Sie wird typischerweise bei der Verknüpfung von Glykoproteinen, wie beispielsweise Antikörpern, in einer ortsspezifischen Weise nach der Periodatoxidation eingesetzt. Oxidation und Kopplung können aufgrund des niedrigen pKa des Hydrazids, das die Konkurrenz durch primäre Amine vermeidet, bequem bei pH 5,0 durchgeführt werden.[3] Daneben wird die Verbindung als Formaldehydfänger verwendet (reagiert mit Formaldehyd), wodurch die Verflüchtigung von Formaldehyd in der Luft verhindert wird. Es wird auch als Lackadditiv und Beschichtungsadditiv eingesetzt.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Adipohydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Google Patents: CN107056646A - Synthesis method of adipic acid dihydrazide - Google Patents, abgerufen am 3. Januar 2019
- ↑ Datenblatt Adipic acid dihydrazide, ≥98% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt Adipic dihydrazide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).