Alloxydim
Alloxydim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexandione.
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| Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Alloxydim | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H25NO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Natriumsalz)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAlloxydim kann durch eine mehrstufige Reaktion von Mesityloxid mit Dimethylmalonat, Butyrylchlorid und Ethoxyamin[S 2] gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten_Structural_Formula_V1.svg)
Alloxydim ist als Natriumsalz ein sehr hygroskopischer farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es ist in trockenem Zustand stabil bei 50 °C für 30 Tage.[2] In saurer wässriger Lösung zersetzt es sich.[5]
Verwendung
BearbeitenAlloxydim wird als systemisch wirkendes, selektives Gras Herbizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase und ist in der EU nicht zugelassen.[6] Es wurde 1976 von Nippon Soda entwickelt und 1980 auf den Markt gebracht.[7][8] In der BRD war es von 1978 bis 1989, in der DDR von 1980 bis 1992 zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Alloxydim-sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2017 (PDF).
- ↑ a b c Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-138-2, S. 848 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Alloxydim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. August 2017.
- ↑ Synthesis of O-benzyl oximes by combination of phase transfer catalysis and ultrasound irradiation. In: Frontiers of Chemistry in China. Band 4, Nr. 1, 2009, S. 58–62, doi:10.1007/s11458-009-0002-2.
- ↑ Peter Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alloxydim-Natrium: CAS-Nr.: 55635-13-7, EG-Nr.: 259-733-1, ECHA-InfoCard: 100.054.285, PubChem: 74087703, Wikidata: Q27268060.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu O-Ethylhydroxylamin: CAS-Nr.: 624-86-2, EG-Nr.: 402-030-3, ECHA-InfoCard: 100.100.389, GESTIS: 496674, PubChem: 69357, Wikidata: Q82001593.