Altrose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose
Andere Namen	(2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal; (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal; (SNFG-Symbol);
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-870-4
ECHA-InfoCard	100.016.247
PubChem	94780
ChemSpider	85516
Wikidata	Q100415437
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–113 °C (D-Form); 103–107 °C (L-Form);
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Altrose (kurz: Alt) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Altrose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:^[5]

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Altrofuranose 20 %	β-D-Altrofuranose 13 %
	α-D-Altropyranose 27 %	β-D-Altropyranose 40 %
Sesselkonformation

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag⁺-Ion in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).

Weblinks

Commons: Altrose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu D-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu L-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
↑ ^a ^b Datenblatt D-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
↑ ^a ^b Datenblatt L-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

[TRC_D-1] Eintrag zu D-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).

[TRC_L-2] Eintrag zu L-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).

[Sigma-3] Datenblatt D-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).

[SigmaL-4] Datenblatt L-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).

[UNI-Bern-5] Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

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