Anemonin

organische Verbindung, Naturstoff, Giftstoff

Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Strukturformel
Strukturformel von Anemonin
(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name Anemonin
Andere Namen
  • Pulsatillenkampfer
  • Anemoneum
  • (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-3,9-dien-2,8-dion (IUPAC)
Summenformel C10H8O4
Kurzbeschreibung

Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 508-44-1
PubChem 10496
ChemSpider 10064
Wikidata Q76616225
Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Buschwindröschen der Gattung Anemone

Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]

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Literatur

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  • Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation).
  • I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C10H8O4. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233.
  • Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.

Einzelnachweise

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  1. a b Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b Anemonin (Druglead).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Anemonin (Wissenschaft-Online).
  6. Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Monatsberatung für Imker: April (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive).