Benazolin
Benazolin ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolinone (Thiazoline mit einer Ketogruppe) bzw. der Benzothiazolinone. Der farblose, kristalline Feststoff wird vorwiegend als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benazolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6ClNO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 243,67 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich[3] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenazolin kann durch Reaktion von 2-Chloranilin mit Ammoniumthiocyanat und Chloressigsäureethylester gewonnen werden.[9]
Eigenschaften
BearbeitenBenazolin ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Löslichkeit in Wasser bei 20 °C und pH 3 beträgt nur 500 mg·l−1.[2] Der pKS-Wert der Carbonsäure wird – je nach Quelle – mit 3,04[4] oder 3,6[5] angegeben.
Verwendung
BearbeitenBenazolin ist ein Herbizid, das als Xenobiotikum in Böden vorkommt.[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.[3] Es ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wie sein Kaliumsalz[11], Benazolin-Dimethylammonium[12] und Benazolin-Ethyl[13].
Zulassung
BearbeitenBenazolin wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[14]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Benazolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Benazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.
- ↑ a b c Eintrag zu Benazolin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ a b c Eintrag zu Benazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417–425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.
- ↑ Eintrag zu Benazolin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.
- ↑ Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Kalium: CAS-Nr.: 67338-65-2, EG-Nr.: 266-652-5, ECHA-InfoCard: 100.060.574, PubChem: 23703973, ChemSpider: 45180, Wikidata: Q27273352.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Dimethylammonium: CAS-Nr.: 38561-76-1, EG-Nr.: 254-001-8, ECHA-InfoCard: 100.049.075, PubChem: 170071, ChemSpider: 148718, Wikidata: Q27290307.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Ethyl: CAS-Nr.: 25059-80-7, EG-Nr.: 246-591-0, ECHA-InfoCard: 100.042.340, GESTIS: 531294, PubChem: 3034351, ChemSpider: 2298829, Wikidata: Q27236578.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.