Bensultap ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiosulfonsäureester und Aminoverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Bensultap
Allgemeines
Name Bensultap
Andere Namen

1,3-Bis(phenylsulfonylthio)-2-(N,N-dimethylamino)propan

Summenformel C17H21NO4S4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17606-31-4
EG-Nummer (Listennummer) 605-769-1
ECHA-InfoCard 100.121.136
PubChem 87176
ChemSpider 78640
Wikidata Q818194
Eigenschaften
Molare Masse 431,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82,2 °C[2]

Siedepunkt

150 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
  • gering löslich in Wasser[1] (0,75 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Toluol, Methanol und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​301+312+330[4]
Toxikologische Daten

1110 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Bensultap kann durch Reaktion von 2-Dimethylamino-1,3-dichlorpropan·Hydrochlorid mit Natriumphenylthiosulfonat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Bensultap ist ein weißer geruchloser Feststoff, der gering löslich in Wasser ist.[4] Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 150 °C und hydrolysiert in Wasser langsam.[3]

Verwendung

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Bensultap wird als Insektizid (Nereistoxin analoges Insektizid) gegen Schädlinge wie Coleoptera und Lepidoptera eingesetzt.[2]

Zulassung

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In der Schweiz waren Bensultap-haltige Präparate zur Bekämpfung von Ackerschnecken und Wegschnecken zugelassen, die Bewilligung wurde jedoch beendet. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bensultap mehr zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Bensultap bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Bensultap in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. a b Farmchemicals international: Bensultap
  4. a b c d Eintrag zu Bensultap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 1,3-bis(phenylsulfonylthio)-2-(N,N-dimethylamino)propane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook; ISBN 978-0-81551401-5, S. 988 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensultap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.