Bisphenol AP
Bisphenol AP (abgekürzt: BPAP) ist eine organische Verbindung. Bisphenol AP hat eine anti-östrogene Wirkung und kann eine Störung der Blutzucker-Homöostase verursachen.[3] Eine Laborstudie zur Reproduktionstoxizität von Bisphenol-A-Analoga ergab, dass das Schädigungspotenzial von BPA durch Bisphenol M, Bisphenol AP und Bisphenol P übertroffen wird.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bisphenol AP | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
188–191 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenBisphenol AP kann durch die Reaktion von Phenol mit Acetophenon unter Einwirkung eines sauren Katalysators hergestellt werden. Die Reaktion läuft über eine elektrophile aromatische Substitution ab.[5]
Verwendung
BearbeitenBisphenol AP findet breite Verwendung bei der Synthese verschiedener Polymere wie Polycarbonate, Epoxidharze, Polyarylate, Polyether, Polyetherimide, Polyphenylenether und Copolymere. In den letzten Jahren wurden BPAP-haltige Materialien in zunehmendem Maße zur Herstellung verschiedener Produkte wie Beschichtungen, Formteile, lichtempfindliche Harzzusammensetzungsfolien, Verbundmatrizen, elektrische Isoliermaterialien, Thermopapiere, optische Folien und strukturelle Klebstoffe für den Einsatz in der Elektronik-, Automobil-, Innenausstattungs-, Luft- und Raumfahrt- und anderen Industrien verwendet. Die weit verbreitete Verwendung dieser Produkte führte unweigerlich zu einer BPAP-Kontamination von Umwelt und Lebensmitteln sowie zu einer späteren Exposition des Menschen. BPAP war in Hausstaub und in Körperpflegeprodukten wie Körperwaschmitteln, Haarpflegeprodukten, Make-up, Hautlotionen und Zahnpasten nachweisbar.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Bisphenol AP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2021 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Xuan Xiao, Junyu Li, Tong Yu, Lei Zhou, Xiaolin Fan, Han Xiao, Yue Wang, Lei Yang, Junhui Lv, Xiaojing Jia, Zhaobin Zhang: Bisphenol AP is anti-estrogenic and may cause adverse effects at low doses relevant to human exposure. In: Environmental Pollution. Band 242, Part B, 2018, S. 1625–1632, doi:10.1016/j.envpol.2018.07.115, PMID 30077407.
- ↑ Lee, S.; Liu, X.; Takeda, S.; Choi, K.: Genotoxic potentials and related mechanisms of bisphenol A and other bisphenol compounds: a comparison study employing chicken DT40 cells. In: Chemosphere. Band 93, Nr. 2, 2013, S. 434–440.
- ↑ Patent JP4168646B2: Method for producing 4,4'-(1-Phenylethylidene) bisphenol. Angemeldet am 27. März 2002, veröffentlicht am 22. Oktober 2008, Anmelder: Sumikin Air Water Chemical Inc, Erfinder: Toku Hasegawa.