Buttersäureanhydrid

chemische Verbindung

Buttersäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäureanhydrid
Allgemeines
Name Buttersäureanhydrid
Andere Namen

n-Buttersäureanhydrid

Summenformel C8H14O3
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-31-0
EG-Nummer 203-383-4
ECHA-InfoCard 100.003.077
PubChem 7798
Wikidata Q5003196
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

198 °C[1]

Dampfdruck

0,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1] und Ethanol[2]
  • löslich in Ether[2]
Brechungsindex

1,413 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

8790 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Buttersäureanhydrid kann durch katalytische Hydrierung von Crotonsäure oder durch Reaktion von Buttersäure oder Methylbutyrat mit Essigsäureanhydrid oder Keten gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Buttersäureanhydrid ist eine farblose, schwer entzündbare Flüssigkeit mit übelriechendem Geruch, die in Wasser mit heftiger Reaktion hydrolysiert.[1]

Verwendung

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Buttersäureanhydrid wird bei der Synthese von Dibutyrylchitin (ein lipophiler Chitindiester) und Buttersäureester-Derivaten der Hyaluronsäure verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Buttersäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 279 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Buttersäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Butyric anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. August 2014.
  3. a b Datenblatt Butyric anhydride, purum, ≥97.0% (NT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2014 (PDF).