Butylheptanoat

chemische Verbindung

Butylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Butanol und Heptansäure ab.

Strukturformel
Strukturformel von Butylheptanoat
Allgemeines
Name Butylheptanoat
Andere Namen
  • Heptansäurebutylester
  • Önanthsäurebutylester
Summenformel C11H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5454-28-4
EG-Nummer 226-707-6
ECHA-InfoCard 100.024.279
PubChem 21596
ChemSpider 20298
Wikidata Q27237336
Eigenschaften
Molare Masse 186,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,863 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

-67,5 °C[2]

Siedepunkt

226 °C[2]

Löslichkeit

löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1]

Brechungsindex

1,421 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Butylheptanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei 1-Butanol mit Heptansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[3] Bei der Carbonylierung von 1-Hexen mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Triphenylphosphin und Aluminiumchlorid in Gegenwart diverser Alkohole entstehen überwiegend die Ester der Heptansäure, mit 1-Butanol also Butylheptanoat.[4]

Eigenschaften

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Butylheptanoat wirkt in einer geeigneten Mischung mit anderen Carbonsäureestern als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege Rhagoletis pomonella.[5]

Verwendung

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Butylheptanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.091 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 340 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g Datenblatt Butylheptanoat, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2024 (PDF).
  3. Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
  4. Gulbanu Zhaksylykova, Kairzhan Shalmagambetov, Fatima Kanapiyeva, Nurbolat Kudaibergenov, Marat Bulybayev, Meruyert Zykai, Gulmira Abyzbekova, Gulzhan Balykbayeva: The Role of Alcohols in the Hexene-1 Hydroalkoxycarbonylation Reaction with Catalysts Based on Palladium Complexes. In: Catalysts. Band 13, Nr. 12, 12. Dezember 2023, S. 1507, doi:10.3390/catal13121507.
  5. Anne L. Averill, W. Harvey Reissig, Wendell L. Roelofs: Specificity of olfactory responses in the tephritid fruit fly, Rhagoletis pomonella. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 47, Nr. 3, Juni 1988, S. 211–222, doi:10.1111/j.1570-7458.1988.tb01139.x.
  6. Food and Feed Information Portal Database. Abgerufen am 29. August 2024.