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Cannabidiol

organische Verbindung, Arzneistoff

Cannabidiol (CBD) ist ein Phyto-Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf (Cannabis), das 1940 entdeckt wurde. Es ist neben Tetrahydrocannabinol (THC) eines von 113 identifizierten Cannabinoiden in der Cannabispflanze und macht bis zu 40 % des Pflanzenextrakts aus.[5] Es sind entkrampfende, entzündungshemmende, angstlösende und gegen Übelkeit gerichtete Wirkungen beschrieben.[6] Weitere pharmakologische Effekte wie eine antipsychotische Wirkung[7] werden erforscht. Eine Zulassung als Arzneimittel besteht für CBD in Deutschland mit Stand April 2022 ausschließlich als Zusatztherapie für Krampfanfälle bei bestimmten seltenen Epilepsieerkrankungen (Handelsname Epidyolex)[8] sowie als Bestandteil des Hanfextrakts Nabiximols als Spasmolytikum bei multipler Sklerose.[9]

Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC)
  • CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED (INCI)[1]
Summenformel C21H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13956-29-1
EG-Nummer (Listennummer) 689-176-3
ECHA-InfoCard 100.215.986
PubChem 644019
ChemSpider 559095
DrugBank DB09061
Wikidata Q422917
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AX24

Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemie

Cannabidiol liegt – wie alle Cannabinoide – in der Pflanze überwiegend als Säure (CBD-Carbonsäure) vor.

Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD cyclisiert in Gegenwart von Lewis-Säuren (beispielsweise Bortrifluoriddiethyletherat oder Protonendonatoren wie p-Toluolsulfonsäure) zu Δ8- und Δ9-THC. Das Erhitzen mit Wasser unter Rückfluss führt zu Cyclisierung.[10]

 
Intramolekulare cyklisierung von CBD zu Δ9-THC
Möglicher Mechanismus der intramolekularen Cyclisierung von CBD zu Δ9-THC[11]

In stark basischem Milieu unter oxidativen Bedingungen wird CBD zunächst am Aromaten hydroxyliert und anschließend zum Chinon oxidiert.[12] Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol oxidiert.

Pharmakologie

Cannabidiol bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 agonistisch, jedoch kann es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus auch blockieren.[13] Es wirkt ferner als Antagonist an dem G-Protein gekoppelten Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.[14][15]

Cannabidiol hat eine pleiotrope Wirkung, was bedeutet, dass Wirkungen sowie Nebenwirkungen durch unterschiedliche Wege ausgelöst werden können. Aus diesem Grunde ist der Wirkungsmechanismus bislang noch nicht genau bekannt. Es wird allerdings eine Wirkung auf den spannungsgesteuerten Ionenkanal VDAC1 (voltage-dependent anion-selective channel protein 1) auf den Mitochondrien angenommen. Diese Kanäle spielen eine Rolle im Calciumtransport in den Zellen, was wichtig für die Übertragung von elektrischen Signalen in Nervenzellen ist (Calcium-Signalgebung). Zusätzlich bestehen ausgeprägte pharmakokinetische Interaktionen mit anderen Antiepileptika, insbesondere Clobazam.[16][17] Die immunsuppressive Wirkung von Cannabidiol basiert auf Apoptose der T-Lymphozyten des Immunsystems.[18] Hiervon nicht betroffen sind die CD4+CD25+FOXP3+ regulatorischen T-Zellen.[19]

Analytik

Zur zuverlässigen quantitativen Bestimmung in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien kommen nach angemessener Probenvorbereitung chromatographische Verfahren wie die Gaschromatographie oder HPLC in Kopplung mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.[20][21][22][23][24]

Medizinische Anwendungsgebiete

CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols, der als Spasmolytikum bei multipler Sklerose eingesetzt wird.[25] Es ist für diese Indikation als Mundspray seit 2011 erhältlich.[9][26] Darüber hinaus ist es seit Oktober 2019 als Arzneimittel zur Zusatztherapie von Krampfanfällen im Zusammenhang mit bestimmten seltenen Epilepsieerkrankungen zugelassen (Handelsname Epidyolex).[26] Bei diesen handelt es sich um das Lennox-Gastaut-Syndrom, das Dravet-Syndrom und seit 2021 die Tuberöse Sklerose.[27][8]

Für andere Indikationen bestehen keine oder unzureichende Wirksamkeitsbelege und dementsprechend keine Zulassung als Arzneimittel. Die FDA hat 2019 mehrfach Anbieter abgemahnt, die illegal mit einer Wirksamkeit bei Krebs, Alzheimer oder Autismus geworben haben.[26]

CBD könnte wegen seiner immunsupprimierenden Wirkung ein Kandidat für die Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen sein.[28] Eine Verwendung bei affektiven Störungen wird untersucht.[29] Zu neuroprotektiven Wirkungen des Cannabidiols, sei es durch seine antioxidativen Eigenschaften, Wirkungen an den CB2 -Rezeptoren oder an Adenosinrezeptoren, werden Forschungsarbeiten durchgeführt.[30]

Als Schmerzmittel ist CBD wirkungslos. In den USA wurde die Reinheit von Präparaten bemängelt. Eine Metastudie kam zu dem Schluss, dass schwerwiegende Nebenwirkungen und leberschädigende Effekte in dieser Indikation überwiegen.[31]

Cannabidiolhaltige Produkte

Arzneimittel

Cannabidiol ist unter dem Namen Epidiolex in den USA bzw. Epidyolex in der EU als verschreibungspflichtiges Arzneimittel für die Therapie der oben genannten Epilepsieformen beim Kind zugelassen. Auch in Deutschland ist Cannabidiol in der Verwendung als Arzneimittel (z. B. „Ölige Cannabidiol-Lösung NRF“) verschreibungspflichtig.[32] Der in verschiedenen Ländern zugelassene standardisierte Vollextrakt aus der Cannabispflanze, Nabiximols (Handelsname: Sativex Spray zur Anwendung in der Mundhöhle), enthält neben Cannabidiol ferner THC und unterliegt daher betäubungsmittelrechtlichen Regelungen.[9]

Untersucht werden transdermale Applikationsformen.[33][34]

Nahrungsergänzungsmittel

Lebensmittel mit Cannabidiol werden in Deutschland ohne gesundheitsbezogene Auslobung, aber mit dem ausdrücklichen Hinweis auf das enthaltene CBD angeboten. Aktuell ist eine Registrierung als Nahrungsergänzungsmittel nicht möglich. Eine Zulassung als Novel Food steht aus.[35]

Weitere Produkte

CBD-Öl wird für die kosmetische Verwendung angeboten. In der Schweiz und Österreich wird sogenannter „Nutzhanf“ mit einem hohen CBD-Gehalt und niedrigem THC-Gehalt verkauft, welcher auch geraucht werden kann.[36][37] In Deutschland würden diese Produkte unter das Betäubungsmittelgesetz (BtMG) fallen, falls sie nicht einer Ausnahmeregelung unterliegen. Unbearbeitete oder bearbeitete (z. B. getrocknete, zerkleinerte) Nutzhanfpflanzen(teile) sind vom BtMG ausgenommen, wenn der Verkehr mit ihnen ausschließlich gewerblichen oder wissenschaftlichen Zwecken dient, die einen Missbrauch zu Rauschzwecken ausschließen, womit die Abgabe an Endverbraucher unzulässig ist.[38] Zusätzlich muss für die Ausnahme derartiger Produkte vom BtMG eine der folgenden Bedingungen zutreffen:

  1. Der eingesetzte Hanf ist im EU-Sortenkatalog[39] aufgeführt oder
  2. der THC-Gehalt des Hanfes unterschreitet 0,2 %.[38]

Diese zwei Punkte gelten auch für die Ausnahmeregelung vom BtMG für Produkte aus verarbeitetem Nutzhanf (z. B. Extrakte) zum Einnehmen. Weiterhin muss bei diesen Zubereitungen ein Missbrauch zu Rauschzwecken ausgeschlossen sein, damit sie an den Endverbraucher abgegeben werden dürfen.[40]

Rechtslage in Europa

Die Verkehrsfähigkeit von CBD-haltigen Lebensmitteln in Deutschland wird gelegentlich in Zweifel gezogen.[41] Tatsächlich enthalten auch andere Lebensmittel auf Hanfbasis (z. B. Hanföle oder Hanfsamen) durchaus nennenswerte Mengen CBD. Die jeweils zuständigen Landesbehörden überwachen den Verkauf von CBD-haltigen Produkten.[42] Teilweise wurden bereits Produkte vom Markt genommen.

Die Europäische Kommission hat 2019 anlässlich der Anfrage einzelner EU-Mitgliedsstaaten den Eintrag betreffend die Hanfpflanze Cannabis sativa im Novel-Food-Katalog präzisiert, indem die Einträge cannabinoids[43] und cannabidiol hinzugefügt wurden. Im Unterschied zur Hanfpflanze, welche vor dem 15. Mai 1997 ganz oder teilweise als Lebensmittel konsumiert wurde, wird dies für die Stoffe CBD und andere Cannabinoide verneint.[44] Gleiches soll für Extrakte der Hanfpflanze gelten. Das deutsche Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) betrachtet daher alle Lebensmittel, insbesondere Nahrungsergänzungsmittel, welche CBD oder andere Cannabinoide enthalten, als neuartiges Lebensmittel und somit nur nach vorheriger Zulassung für verkehrsfähig (Stand März 2019).[45] Verschiedene Verwaltungsgerichte haben die Verkehrsfähigkeit von CBD-haltigen Produkten verneint.[46]

Ein vom Branchenverband European Industrial Hemp Association beauftragtes Rechtsgutachten des Frankfurter Anwalts Thomas Büttner kommt abweichend hiervon zum Ergebnis, dass Extrakte der Hanfpflanze sehr wohl der Hanfpflanze gleichzustellen seien, da einerseits hinreichende Anhaltspunkte für einen nennenswerten Konsum als Lebensmittel bereits vor dem 15. Mai 1997 vorlägen und andererseits auch ein systematischer Widerspruch bestehe zum allgemeinen Einstufungsparadigma, wonach traditionelle Extraktionsverfahren das Lebensmittel selbst nicht in gesetzlich relevanter Weise verändern. Dementsprechend seien neben den auf völlig neuartige Weise hergestellten Hanfextrakten nur solche Lebensmittel als neuartige Lebensmittel einzustufen, zu welchen reines CBD oder andere Cannabinoide als Zutat zugesetzt würden und nicht generell alle Lebensmittel, welche CBD in irgendeiner Form enthielten.[47]

Die Verbraucherzentralen schließen sich der Ansicht des BVL an. Da mit CBD angereicherte Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel weder als Arzneimittel zugelassen noch in Hinblick auf Dosierung, Sicherheit und Wechselwirkungen untersucht sind, dürften sie gar nicht verkauft werden, vom Verzehr raten die Verbraucherzentralen ab.[42] Kontrollen haben zudem ergeben, dass CBD-Öle wegen erhöhter Werte des psychoaktiven THC als „gesundheitsschädlich bzw. für den Verzehr durch den Menschen ungeeignet“ sind.[48] In Köln wurde der Verkauf CBD-haltiger Lebensmittel im Juni 2020 verboten.[49] Um die gesetzlichen Regelungen zu umgehen, werden CBD-Öle häufig als Aromaöle oder Kosmetika verkauft.[48]

Die bei CBD-Ölen geäußerten Heilversprechen (z. B. angebliche Heilung bzw. Linderung von Schmerzen, Depressionen oder Schlaflosigkeit) gelten als Werbung mit krankheitsbezogenen Aussagen und sind wegen des fehlenden Wirksamkeitsnachweises sowie der fehlenden Zulassung allgemein grundsätzlich verboten.[48] Dies gilt auch für analoge Aussagen bei CBD-haltigen Nahrungsergänzungsmitteln bzw. Lebensmitteln. Ein weiteres Problem bei CBD-Ölen ist die in der Regel sehr geringe und damit pharmakologisch unbedeutende Menge an enthaltenem CBD, welche teilweise weit unter den in Studien getesteten Mengen liegt.[50] Infolgedessen ist es völlig unklar, ob CBD-Öle eine Wirkung entfalten können oder es sich eher um ein teures Lifestyle-Produkt handelt.[50]

Bis 2011 war Cannabis mit einem THC-Gehalt von unter 1 % in der Schweiz nicht reguliert. Die Einführung des Betäubungsmittelgesetzes[51] im Jahr 2011 führte zu einer klaren Unterscheidung zwischen Cannabisprodukten mit hohem und niedrigem THC-Gehalt. CBD-Produkte, die weniger als 1 % THC[52] enthalten, wurden legalisiert und sind seither im Handel erhältlich. Lebensmittel mit Hanfextrakten oder Cannabinoiden gelten in der Schweiz als neuartige Lebensmittel (Novel Food).[53] Unabhängig davon, ob CBD-Produkte als neuartig gelten oder nicht, darf der THC-Grenzwert von 1 % nicht überschritten werden, damit sie nicht unter das Betäubungsmittelgesetz fallen.[54] Die Schweizer Regierung hat kürzlich Programme[55] eingeführt, um den Anbau von medizinischem Cannabis, einschließlich CBD-reicher Sorten, zu fördern. In Österreich ist die Lage nicht ganz so klar. Dort dürfen CBD-Produkte zwar nicht mehr als 0,3 % THC enthalten. Rechtsexperten sind darüber hinaus jedoch der Meinung, dass es unzulässig sei, die Produkte als „Nahrungsergänzungsmittel“ oder als „Arznei“ zu bewerben bzw. zu verkaufen, da die Produkte sonst den fälschlichen Anschein einer gesundheitsfördernden Wirkung erwecken würden.[56]

Im August 2020 veröffentlichte das Ministerium für ländlichen Raum und Verbraucherschutz Baden-Württemberg im Jahresbericht 2019 eine Studie, in der 49 Lebensmittelproben von CBD-Produkten untersucht wurden. Fast die Hälfte der Proben wurde auf Grund eines zu hohen THC-Gehalts als nicht sicher beurteilt. Ein ähnliches Ergebnis zeigte sich bei Kosmetikprodukten. In 9 von 40 Proben wurden Teile der Hanfpflanze gefunden, die nicht zur Verarbeitung zugelassen sind.[57]

Im November 2020 wurde das Verbot einiger CBD-haltiger Produkte in Frankreich vom Europäischen Gerichtshof aufgehoben.[58]

Im Dezember 2020 ist die Europäische Kommission zu dem Schluss gekommen, dass Cannabidiol als Lebensmittel eingestuft werden kann und hat die Prüfung der zeitweise auf Eis gelegten Zulassungsanträge für CBD-Produkte als neuartige Lebensmittel wieder aufgenommen.[59]

Der Bundesgerichtshof urteilte im März 2021, der Verkauf von CBD-Blüten an Endkunden könne legal sein, jedoch nur, wenn sichergestellt sei, dass sich niemand daran berauscht.[60]

Allgemein unterliegt der Reinstoff Cannabidiol, anders als THC, keinen betäubungsmittelrechtlichen Regelungen.[61][45]

Nach Pressemeldungen von Juni 2021 gibt es im Saarland ein Verkaufsverbot für CBD-Produkte.[62]

Im Verfahren gegen eine Berliner Firma, die CBD-Blüten verkauft, wies das Landgericht Berlin die Anklage der Staatsanwaltschaft nach einem Pressebericht vom August 2021 ab.[63] Die Staatsanwaltschaft erwirkte über eine Beschwerde beim Kammergericht Berlin doch noch eine Zulassung der Anklage gegen die drei Firmenbetreiber. Der Prozess vor dem Landgericht Berlin endete im März 2022 mit Freispruch für alle Angeklagten.[64] Der Freispruch wurde im Januar 2023 vom Bundesgerichtshof aufgehoben, so dass der Fall erneut vom Berliner Landgericht verhandelt werden wird.[65][66]

Im Juni 2022 bestätigte der Bundesgerichtshof ein Urteil des Berliner Landgerichtes wegen bandenmäßigem Handel mit Betäubungsmitteln bzw. Beihilfe dazu, durch das zwei Personen zu Freiheitsstrafen verurteilt wurden. Zur Begründung führte der Bundesgerichtshof aus, ein Missbrauch zu Rauschzwecken sei trotz des nicht überschrittenen Wirkstoffgehaltes von 0,2 % THC nicht ausgeschlossen, denn würden die Blüten etwa beim Backen erhitzt, führte dies zur Freisetzung von weiterem THC, das beim Konsum durch den Endabnehmer einen Cannabisrausch erzeugen könnte.[67]

In Tschechien wurde ein Verbot von CBD angekündigt,[68] dann aber wieder zurückgenommen.[69]

Rechtslage außerhalb Europas

In Hongkong wird CBD seit Februar 2023 als „gefährliche Droge“ eingestuft. Der Import, Export oder die Herstellung von CBD können seitdem mit einer bis zu lebenslangen Haftstrafe und Strafzahlungen bis fünf Millionen Hongkong-Dollar (rund 590.000 Euro) geahndet werden. Der Besitz kann mit einer Gefängnisstrafe von bis zu sieben Jahren bestraft werden sowie mit Geldstrafen bis zu umgerechnet fast 120.000 Euro.[70]

Nebenwirkungen

Für CBD sind folgende unerwünschte Effekte bekannt:[48][71][72]

  • sehr häufig: Schläfrigkeit und Benommenheit (10 %)
  • häufig: Unwohlsein, Durchfall, Appetitlosigkeit, Hautausschläge
  • Schlaflosigkeit, Schlafstörungen, innere Unruhe
  • gesteigerte Infekthäufigkeit[27]

Eine systematische Übersichtsarbeit und Metaanalyse (28 Datenbanken) aus dem Jahr 2015 identifiziert Cannabinoide mit einem erhöhten Risiko für kurzfristige Nebenwirkungen.[73] Die Publikation wurde mit dem Titel „Cannabinoide als Heilmittel“ vom Schweizer BAG übersetzt und ist kostenfrei unter „Forschungsberichte Cannabis“ aufgeführt.[74]

Siehe auch

Literatur

Commons: Cannabidiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
  2. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 282.
  3. ↑ a b Datenblatt Cannabidiol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
  4. ↑ a b Eintrag zu Cannabidiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (December 2012). "Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences (Review). 367 (1607): 3364–78. doi:10.1098/rstb.2011.0389. PMC 3481531 (freier Volltext). PMID 23108553.
  6. ↑ R. Mechoulam et al.: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, 8, 2007, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.
  7. ↑ A. W. Zuardiet al.: Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4), April 2006, S. 421–429. doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.
  8. ↑ a b Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA): Epidyolex: European Public Assessment Report (EPAR). 22. Februar 2022, abgerufen am 20. April 2022.
  9. ↑ a b c Fachinformation Sativex, Stand Mai 2020. (PDF) Mai 2020, abgerufen am 20. April 2022.
  10. ↑ Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron. 22, 4, 1966, S. 1481–1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  11. ↑ cunninghamlab.wordpress.com: Herbal pop? In: cunninghamlab.wordpress.com. 18. September 2018, abgerufen am 7. September 2020 (englisch).
  12. ↑ R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron. 24, 15, 1968, S. 5615–5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  13. ↑ A. Thomas et al.: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol. 150, 5, 2007, S. 613–623, doi:10.1038/sj.bjp.0707133. PMID 17245363.
  14. ↑ E. Ryberg et al.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460. PMID 17876302.
  15. ↑ R. Schicho, M. Storr: A potential role for GPR55 in gastrointestinal functions. In: Current Opinion in Pharmacology. Band 12, Nummer 6, Dezember 2012, S. 653–658, doi:10.1016/j.coph.2012.09.009. PMID 23063456. PMC 3660623 (freier Volltext).
  16. ↑ S. Yamaori et al.: Potent inhibition of human cytochrome P450 3A isoforms by cannabidiol: role of phenolic hydroxyl groups in the resorcinol moiety. In: Life Sci. Band 88, 2011, S. 730–736.
  17. ↑ A. L. Geffrey et al.: Drug-drug interaction between clobazam and cannabidiol in children with refractory epilepsy. In: Epilepsia. Band 56, 2015, S. 1246–1251.
  18. ↑ Sadiye Amcaoglu Riederet al.: Cannabinoid-induced apoptosis in immune cells as a pathway to immunosuppression. In: Immunobiology. Band 215, Nr. 8, August 2010, PMID 19457575.
  19. ↑ Saphala Dhital et al.: Cannabidiol (CBD) induces functional Tregs in response to low-level T cell activation. In: Cellular Immunology. Band 312, 2017, PMID 27865421.
  20. ↑ Andrenyak DM, Moody DE, Slawson MH, O’Leary DS, Haney M: Determination of ∆-9-Tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, 11-nor-9-carboxy-THC and Cannabidiol in Human Plasma using Gas Chromatography-Tandem Mass Spectrometry., J Anal Toxicol. 2017 May 1;41(4):277-288, PMID 28069869
  21. ↑ Pigliasco F, Barco S, Dubois S, Marchese F, Striano P, Lomonaco T, Mattioli F, Tripodi G, Cangemi G: Cannabidiol Determination on Peripheral Capillary Blood Using a Microsampling Method and Ultra-High-Performance Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry with On-Line Sample Preparation. Molecules. 2020 Aug 8;25(16):3608, PMID 32784413
  22. ↑ Cliburn KD, Huestis MA, Wagner JR, Kemp PM: Identification and quantification of cannabinoids in postmortem fluids and tissues by liquid chromatography-tandem mass spectrometry., J Chromatogr A. 2021 Aug 30;1652:462345, PMID 34198104
  23. ↑ Cobo-Golpe M, de-Castro-Ríos A, Cruz A, López-Rivadulla M, Lendoiro E: Determination and Distribution of Cannabinoids in Nail and Hair Samples. J Anal Toxicol. 2021 Nov 9;45(9):969-97, PMID 33064813
  24. ↑ Ramnarine RS, Poklis JL, Wolf CE: Determination of Cannabinoids in Breast Milk Using QuEChERS and Ultra-Performance Liquid Chromatography and Tandem Mass Spectrometry., J Anal Toxicol. 2019 Oct 17;43(9):746-752, PMID 31436289
  25. ↑ P. Flachenecker: A new multiple sclerosis spasticity treatment option: effect in everyday clinical practice and cost-effectiveness in Germany. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 13, Nummer 3 Suppl 1, Februar 2013, S. 15–19, doi:10.1586/ern.13.1. PMID 23369055.
  26. ↑ a b c Cannabidiol: Ein Allheilmittel? In: arznei-telegramm. 13. Dezember 2019, abgerufen am 17. Dezember 2019.
  27. ↑ a b Bernd Kerschner: CBD aus Hanf für besseren Schlaf? In: Medizin transparent. 2. April 2021, abgerufen am 24. April 2021.
  28. ↑ G. Esposito et al.: Cannabidiol in inflammatory bowel diseases: a brief overview. In: Phytotherapy research : PTR. Band 27, Nummer 5, Mai 2013, S. 633–636, doi:10.1002/ptr.4781. PMID 22815234.
  29. ↑ V. Micale et al.: Endocannabinoid system and mood disorders: priming a target for new therapies. In: Pharmacology & therapeutics. Band 138, Nummer 1, April 2013, S. 18–37, doi:10.1016/j.pharmthera.2012.12.002. PMID 23261685.
  30. ↑ D. Hermann und M. Schneider: Potential protective effects of cannabidiol on neuroanatomical alterations in cannabis users and psychosis: a critical review. In: Curr Pharm Des. 18(32), 2012, S. 4897–4905. Review. PMID 22716143.
  31. ↑ Andrew Moore, Sebastian Straube, Emma Fisher, Christopher Eccleston: Cannabidiol (CBD) Products for Pain: Ineffective, Expensive, and With Potential Harms. In: The Journal of Pain. Band 25, Nr. 4, April 2024, S. 833–842, doi:10.1016/j.jpain.2023.10.009.
  32. ↑ Anlage 1 (zu § 1 Nr. 1 und § 5) Stoffe und Zubereitungen nach § 1 Nr. 1 der Verordnung über die Verschreibungspflicht von Arzneimitteln
  33. ↑ Dixon H. Xu et al.: The Effectiveness of Topical Cannabidiol Oil in Symptomatic Relief of Peripheral Neuropathy of the Lower Extremities. In: Current Pharmaceutical Biotechnology. 1. Dezember 2019, doi:10.2174/1389201020666191202111534, PMID 31793418.
  34. ↑ D.C. Hammell et al.: Transdermal cannabidiol reduces inflammation and pain-related behaviours in a rat model of arthritis. In: European journal of pain (London, England). Band 20, Nr. 6, Juli 2016, S. 936–948, doi:10.1002/ejp.818, PMID 26517407, PMC 4851925 (freier Volltext) – (englisch).
  35. ↑ Monika Hippold: Cannabidiol: ein Nahrungsergänzungsmittel?: Genau Hinschauen bei CBD. Bayerischer Rundfunk, 30. Januar 2024, abgerufen am 25. März 2024.
  36. ↑ Kiffen für Streber. In: Die Zeit. 22. Mai 2019 (zeit.de).
  37. ↑ Produkte mit Cannabidiol (CBD) PDF, abgerufen am 28. August 2019.
  38. ↑ a b Cannabis als Medizin - Häufig gestellte Fragen (FAQ). In: BfArM. Abgerufen am 31. Oktober 2021.
  39. ↑ Gemeinsamer Sortenkatalog für landwirtschaftliche Pflanzenarten gemäß Artikel 9 der Delegierten Verordnung (EU) Nr. 639/2014 der Kommission vom 11. März 2014 zur Ergänzung der Verordnung (EU) Nr. 1307/2013 des Europäischen Parlaments und des Rates mit Vorschriften über Direktzahlungen an Inhaber landwirtschaftlicher Betriebe im Rahmen von Stützungsregelungen der Gemeinsamen Agrarpolitik und zur Änderung des Anhangs X der genannten Verordnung (ABl. L 181 vom 20.6.2014, S. 1) mit Stichtag 15. März des jeweiligen Anbaujahrs.
  40. ↑ Cannabis_FAQ. Abgerufen am 31. Oktober 2021.
  41. ↑ Cannabidiol-Produkte bald in der Apotheken-Freiwahl? DAZ.online, 10. April 2018.
  42. ↑ a b Cannabidiol: Trend am Rande der Legalität. Verbraucherzentrale Brandenburg, 16. Januar 2020, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 31. Januar 2020; abgerufen am 31. Januar 2020.
  43. ↑ Eintrag "cannabinoids" im Katalog der neuartigen Lebensmittel der EU-Kommission
  44. ↑ Updated EC ruling for CBD classes supplement ingredient as Novel Foo. Abgerufen am 26. Mai 2020 (englisch).
  45. ↑ a b Hanf, THC, Cannabidiol (CBD) & Co. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 26. Mai 2020.
  46. ↑ Blank/Kiefer/Biermann: Hanfhaltige Lebensmittel: „Legalize it“ oder schon erlaubt? In: CMS Blog. 14. Mai 2020, abgerufen am 26. Mai 2020.
  47. ↑ Rechtsgutachten. (PDF) Abgerufen am 8. Juli 2023.
  48. ↑ a b c d CBD-Öl legal auf dem Markt? Klartext Nahrungsergänzung der Verbraucherzentralen, 20. Januar 2020, abgerufen am 31. Januar 2020.
  49. ↑ Köln verbietet Verkauf von CBD-Produkten als Lebensmittel. In: Deutsche Apothekerzeitung. 23. Juni 2020 (deutsche-apotheker-zeitung.de).
  50. ↑ a b Anna Lorenzen: Ist der Hype um Cannabidiol berechtigt? Hrsg.: Spektrum Psychologie. Band 1, 2020, S. 26–32 (spektrum.de).
  51. ↑ Bundesamt für Gesundheit BAG: Das Betäubungsmittelgesetz. Abgerufen am 9. Mai 2024.
  52. ↑ Die Geschichte des CBD's in der Schweiz. Abgerufen am 12. Mai 2024.
  53. ↑ Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV: Cannabis, Hanfextrakte und Cannabinoide als Lebensmittel. Abgerufen am 4. November 2020.
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