Chinasäure

organische Verbindung

Chinasäure ist eine Hydroxycarbonsäure. Sie findet sich in vielen Früchten, zum Beispiel auch im Sternanis.

Strukturformel
Strukturformel von Chinasäure
D-(–)-Chinasäure
Allgemeines
Name D-Chinasäure
Andere Namen
  • 1α,3α,4α,5β-Tetrahydroxycyclohexancarbonsäure
  • D-(–)-Chinasäure
  • (–)-Chinasäure
  • D-Chinasäure
  • (1R)-(−)-Chinasäure
Summenformel C7H12O6
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1] von saurem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-072-8
ECHA-InfoCard 100.000.976
PubChem 6508
ChemSpider 10246715
Wikidata Q424931
Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

165 °C[1]

Löslichkeit

290 g·l−1 in Wasser (bei 9 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinasäure wurde im Jahr 1790 erstmals aus der Chinarinde isoliert

Die Chinasäure wurde 1790 erstmals vom Apotheker Friedrich Christian Hofmann in Leer (Ostfriesland) aus der Chinarinde isoliert.[4] Daneben kommt sie auch in Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus), dem Mastixstrauch (Pistacia lentiscus), Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), der Libanon-Zeder (Cedrus libani), Opuntia ficus-indica, Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum), Tee (Camellia sinensis), Zwiebeln (Allium cepa), Fenchel (Foeniculum vulgare), Pflaumen (Prunus domestica), Sellerie (Apium graveolens) und Mais (Zea mays) vor.[5] Ihr Ester mit Kaffeesäure, in dem Chinasäure als alkoholische Komponente fungiert, findet man als Chlorogensäure im Kaffee.[2]

Chinasäure ist ein Zwischenprodukt des Shikimisäureweges.

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Wiktionary: Chinasäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt D-(−)-Quinic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Chinasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. August 2011.
  3. a b Datenblatt Chinasäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, S. 314, zitiert in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, S. 64–70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. QUINIC-ACID (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. Juli 2021.