Chloraceton

Chloraceton ist eine klare, augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus Aceton und Chlor möglich.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloraceton
Andere Namen	Chlor-2-propanon 1-Chlor-2-propanon
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose, tränenreizende Flüssigkeit von stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-95-5 EG-Nummer 201-161-1 ECHA-InfoCard 100.001.056 PubChem 6571 ChemSpider 6323 DrugBank DB02672 Wikidata Q425346
Eigenschaften
Molare Masse	92,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm−3
Schmelzpunkt	−44 °C
Siedepunkt	119 °C
Dampfdruck	28 hPa (20 °C) 105 hPa (50 °C) 185 hPa (65 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser (100 g·l−1), Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310+330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Im Ersten Weltkrieg kam Chloraceton als Augenreizstoff zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch Frankreich unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus Brom- und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton, beispielsweise durch Einleiten von Chlorgas in eine Suspension von Calciumcarbonat in Aceton. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise 1,3-Dichloraceton, 1,1,1-Trichloraceton und 1,1,3-Trichloraceton. Diese sind um einiges toxischer, aber weniger reizend als (Mono-)Chloraceton und müssten durch Destillation abgetrennt werden. Dies gelingt wegen der nahe beieinander liegenden Siedepunkte jedoch nicht einfach.

Sicherheitshinweise

In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als Lösungsmittel eingesetzt wird oder wenn Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor (in gelöster Form) verunreinigt sind, verwendet wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren Verätzungen der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen. Bei der Herstellung von Acetonperoxid mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.