Chlorfenvinphos

Strukturformel
	Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Chlorfenvinphos
Andere Namen	O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat; Haptasol; Haptarax; Sapecron; Birlane; Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat; Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester;
Summenformel	C12H14Cl3O4P
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-432-0
ECHA-InfoCard	100.006.758
PubChem	10107
ChemSpider	9703
Wikidata	Q408184
Eigenschaften
Molare Masse	359,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,36 g·cm−3
Schmelzpunkt	−23 – −19 °C
Siedepunkt	167–170 °C (0,66 mbar)
Dampfdruck	< 0,001 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐410
	P: 264‐270‐280‐301+310‐302+352+312
Toxikologische Daten	10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.^[1] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.^[3]

Verwendung

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.^[6] Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.^[7]

Zulassung

In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.^[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).
↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

[Sigma-1] Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[inchem-3] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.006.758-4] Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).

[6] Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos

[buch-7] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[9] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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