cis-1,4-Dichlor-2-buten

Strukturformel
Allgemeines
Name	cis-1,4-Dichlor-2-buten
Andere Namen	cis-1,4-Dichlorbut-2-en; (Z)-1,4-Dichlor-2-buten;
Summenformel	C4H6Cl2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-021-5
ECHA-InfoCard	100.014.565
PubChem	6432115
ChemSpider	4937374
Wikidata	Q27274819
Eigenschaften
Molare Masse	125,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,188 g·cm−3
Schmelzpunkt	−48 °C
Siedepunkt	152 °C
Dampfdruck	5,45 hPa (25 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (580 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol;
Brechungsindex	1,489 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301+311‐330‐314‐350‐410
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

cis-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch trans-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.^[5]

Eigenschaften

cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

cis-1,4-Dichlor-2-buten wird für die Herstellung von funktionalisierten 3,5-disubstituierten Cyclopent-2-enonen verwendet.^[3] Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt, z. B. für die Herstellung von Chloropren und dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Adiponitril, Butan-1,4-diol und Tetrahydrofuran.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von cis-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu cis-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt cis-1,4-Dichloro-2-butene, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b Datenblatt cis-1,4-Dichlor-2-buten, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.
↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (books.google.com).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu cis-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt cis-1,4-Dichloro-2-butene, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-3] Datenblatt cis-1,4-Dichlor-2-buten, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.

[5] Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (books.google.com).

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