Cymoxanil
Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate und weist zusätzlich eine Nitril-Funktion und eine Oximether-Funktion auf.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cymoxanil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H10N4O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCymoxanil kann durch Nitrosierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff[S 1] mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oxims mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.[4][6]
Eigenschaften
BearbeitenCymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[7] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.[4]
Verwendung
BearbeitenCymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.[7] Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.[4] Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.[8]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9] In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Cymoxanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2014.
- ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Cymoxanil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. Oktober 2012.
- ↑ Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H.
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cymoxanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cymoxanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.