Demecolcin ist ein giftiges Alkaloid der Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale).

Strukturformel
Struktur von Demecolcin
Allgemeines
Freiname Demecolcin
Andere Namen
  • (S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on (IUPAC)
  • Colcemid
  • (S)-(−)-N-Methyl-N-desacetylcolchicin
  • (S)-(−)-N-Deacetyl-N-methylcolchicin
Summenformel C21H25NO5
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 477-30-5
EG-Nummer 207-514-6
ECHA-InfoCard 100.006.832
PubChem 220401
ChemSpider 191135
DrugBank DB13318
Wikidata Q903666
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CC01

Eigenschaften
Molare Masse 371,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

186 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,65 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Die Blüte der Herbstzeitlose enthält neben 1,8 % Colchicin auch Demecolcin.

Es ist neben dem Hauptalkaloid Colchicin das zweithäufigste Alkaloid der Herbstzeitlosen.

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Colcemid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
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