Dinicotinsäure

chemische Verbindung

Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren[4] und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 3- und 5-Position trägt. Der Name leitet sich von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 3-Position trägt.

Strukturformel
Strukturformel von Dinicotinsäure
Allgemeines
Name Dinicotinsäure
Andere Namen

Pyridin-3,5-dicarbonsäure

Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

weißes feinkristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-81-0
EG-Nummer 207-893-8
ECHA-InfoCard 100.007.177
PubChem 10366
ChemSpider 9939
Wikidata Q15632703
Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320–325 °C[1]

pKS-Wert

pKs1 (25 °C) = 2,82[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (1,0 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in DMSO und Salzsäure[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung bildet sich beim Erhitzen von Pyridintetracarbonsäure oder Carbodinicotinsäure.[4][5]

Eigenschaften

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Dinicotinsäure

Dinicotinsäure ist in Wasser und Ether wenig löslich. Sie schmilzt bei 323 °C und besitzt damit den höchsten Schmelzpunkt aller Pyridindicarbonsäuren. Beim Schmelzen decarboxyliert sie und zersetzt sich zu Nicotinsäure:[4]

 

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Dinicotinsäure bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2013.
  2. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.
  6. J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).