Dipikryloxid

chemische Verbindung

Dipikryloxid (2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid) ist eine explosive organische Nitroverbindung, die sich von der Pikrinsäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Pikryloxid
Allgemeines
Name Dipikryloxid
Andere Namen
  • Hexanitrodiphenyloxid
  • 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid
  • Hexanitrodiphenylether
  • 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylether
Summenformel C12H4N6O13
Kurzbeschreibung

blassgelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63441-08-7
EG-Nummer 264-146-9
ECHA-InfoCard 100.058.297
PubChem 6454606
Wikidata Q17539519
Eigenschaften
Molare Masse 440,196 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,7 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

269 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • wenig löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

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Die Verbindung kann durch Nitrierung von Diphenylether über Zwischenstufen der Di-, Tri-, Tetra- und Pentanitrosubstitutionsprodukte gewonnen werden.[1][3] Eine weitere Möglichkeit ist die Etherbildung aus 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrochlorbenzol in Gegenwart von Natronlauge.[4]

Eigenschaften

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Dipikryloxid ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[6]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −47,3 %[1]
Stickstoffgehalt 19,09 %[1]
Bleiblockausbauchung 37,3 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit 7180 m·s−1[1]
Schlagempfindlichkeit 8 Nm[1]

Verwendung

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Die Verbindung ist ein sehr beständiger Sprengstoff, der im Vergleich zur Pikrinsäure weniger schlagempfindlich, aber sprengkräftiger ist.[1][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 163, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patent DE635185 (Chem. Fabr. v. Heyden, 1934).
  4. Bandgar, B.P.; Dhakne, V.D.; Nigal, J.N.: Rapid synthesis of nitro substituted diaryl ethers under mild conditions in Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry 38 (1999) 111–113.
  5. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  6. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
  7. Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten, Ausgabe 07/2014, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH.