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Essigsäureisopentylester

chemische Verbindung

Essigsäureisopentylester (auch Isopentylacetat oder Isoamylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Pentylacetate. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von Isoamylalkohol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen Isomeren des Isoamylalkohols ableiten, sind n-Pentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.

Strukturformel
Strukturformel von Isopentylacetat
Allgemeines
Name Essigsäureisopentylester
Andere Namen
  • Essigsäure-(3-methylbutyl)ester
  • 3-Methylbutylacetat
  • Isoamylacetat
  • i-Amylacetat
  • Birnenöl
  • Birnenether
  • i-Pentylacetat
  • 3-Methyl-1-butylacetat
  • ISOAMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtig/bananenartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-92-2
EG-Nummer 204-662-3
ECHA-InfoCard 100.004.240
PubChem 31276
Wikidata Q221307
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−79 °C[2]

Siedepunkt

142 °C[2]

Dampfdruck
  • 5,3 hPa (20 °C)[2]
  • 10 hPa (30 °C)[2]
  • 33 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,12 g·l−1 bei 19,4 °C)[2]

Brechungsindex

1,400 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
EUH: 066
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Isopentylacetat ist eine wichtige Komponente im Alarmpheromon der Honigbiene

Essigsäureisopentylester ist eine der Hauptkomponenten des Bananenaromas[4][5] und kommt auch in Babybananen vor.[6] Weitere Früchte, die Isoamylacetat enthalten, sind Birnen,[7] Feigen,[8] Blaubeeren,[9] Papaya,[10] Melonen,[11] Pfirsich[12] und Passionsfrucht.[13] Die Verbindung kommt außerdem in Lulo,[14] Mangaba[15] und Carissa carandas vor.[16] Auch in Fruchtsäften ist sie eine Aromakomponente, beispielsweise ist sie eine Hauptkomponente in Aprikosensaft und kommt in den Säften von Pfirsich und Birne vor.[17] Isopentylacetat ist zudem ein wichtiger Aromastoff in Bier[18] und kommt auch in weiteren alkoholischen Getränken wie Apfelwein[19] und Cognac[20] vor, außerdem in Essigen.[21] Bienen geben die Verbindung vor einem Angriff ab, es ist also ein Alarmpheromon.[22][23]

Gewinnung und Darstellung

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Essigsäureisopentylester (2) kann durch Veresterung von Isoamylalkohol (1) mit Essigsäure gewonnen werden:[24]

 
Säurekatalysierte Synthese von Isoamylacetat

Diese säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion kann auf die Seite des Esters 2 verschoben werden, indem das entstehende Wasser dem Reaktionsgemisch entzogen wird.

Eigenschaften

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Essigsäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Essigsäureisopentylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 35 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% (485 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][25] Der untere Explosionspunkt liegt bei 33 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 380 °C.[2][25] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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Essigsäureisopentylester wird durch seinen Geruch nach Bananen als Bananenaroma verwendet.[22] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.024 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[26] Zudem wird es auch wegen seines starken Geruchs zur Dichtheitsprüfung von militärischen Gasschutzmasken verwendet.[27]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ISOAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Isoamyl acetate, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
  4. ↑ Marshall J. Myers, Phillip Issenberg, Emily L. Wick: l-Leucine as a precursor of isoamyl alcohol and isoamyl acetate, volatile aroma constituents of banana fruit discs. In: Phytochemistry. 9, 1970, S. 1693, doi:10.1016/S0031-9422(00)85580-6.
  5. ↑ María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k.
  6. ↑ Jorge A. Pino, Peter Winterhalter, Marcela Castro-Benítez: Odour-active compounds in baby banana Fruit ( Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo). In: International Journal of Food Properties. 19. Juli 2017, S. 1–8, doi:10.1080/10942912.2017.1349142.
  7. ↑ Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4.
  8. ↑ Mehdi Trad, Christian Ginies, Badii Gaaliche, Catherine M.G.C. Renard, Messaoud Mars: Does pollination affect aroma development in ripened fig [Ficus carica L.] fruit? In: Scientia Horticulturae. Band 134, Februar 2012, S. 93–99, doi:10.1016/j.scienta.2011.11.004.
  9. ↑ Pablo Urbaneja-Bernat, Kevin Cloonan, Aijun Zhang, Paolo Salazar-Mendoza, Cesar Rodriguez-Saona: Fruit volatiles mediate differential attraction of Drosophila suzukii to wild and cultivated blueberries. In: Journal of Pest Science. Band 94, Nr. 4, September 2021, S. 1249–1263, doi:10.1007/s10340-021-01332-z.
  10. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  11. ↑ Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p.
  12. ↑ J. Y. DO, D. K. SALUNKHE, L. E. OLSON: Isolation, Identification and Comparison of the Volatiles of Peach Fruit as Related to Harvest Maturity and Artificial Ripening. In: Journal of Food Science. Band 34, Nr. 6, November 1969, S. 618–621, doi:10.1111/j.1365-2621.1969.tb12104.x.
  13. ↑ Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara: Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. In: Food Research International. Band 77, November 2015, S. 408–418, doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007.
  14. ↑ Margoth Suarez, Carmenza Duque: Volatile constituents of lulo (Solanum vestissimum D.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 39, Nr. 8, August 1991, S. 1498–1500, doi:10.1021/jf00008a026.
  15. ↑ Taís Santos Sampaio, Paulo Cesar L. Nogueira: Volatile components of mangaba fruit (Hancornia speciosa Gomes) at three stages of maturity. In: Food Chemistry. Band 95, Nr. 4, April 2006, S. 606–610, doi:10.1016/j.foodchem.2005.01.038.
  16. ↑ Jorge A. Pino, Rolando Marbot, Carlos Vázquez: Volatile Flavor Constituents of Karanda ( Carissa carandas L.) Fruit. In: Journal of Essential Oil Research. Band 16, Nr. 5, September 2004, S. 432–434, doi:10.1080/10412905.2004.9698764.
  17. ↑ Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas: Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 20, 1. Oktober 2005, S. 7837–7843, doi:10.1021/jf051397z.
  18. ↑ Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr’s Verlag DE, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  19. ↑ Bangzhu Peng, Fuling Li, Lu Cui, Yaodong Guo: Effects of Fermentation Temperature on Key Aroma Compounds and Sensory Properties of Apple Wine. In: Journal of Food Science. Band 80, Nr. 12, Dezember 2015, doi:10.1111/1750-3841.13111.
  20. ↑ Gérald Ferrari, Odile Lablanquie, Roger Cantagrel, Jérôme Ledauphin, Thierry Payot, Nicole Fournier, Elisabeth Guichard: Determination of Key Odorant Compounds in Freshly Distilled Cognac Using GC-O, GC-MS, and Sensory Evaluation. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 18, 1. September 2004, S. 5670–5676, doi:10.1021/jf049512d.
  21. ↑ Dae-Woon Kim, Da-Ham Kim, Jong-Kuk Kim, Soo-Hwan Yeo, Han-Suk Choi, Young-Hoi Kim, Myung-Kon Kim: Comparison of volatile compounds in Maclura tricuspidata fruit vinegar and commercial vinegars. In: Korean Journal of Food Preservation. Band 27, Nr. 1, Februar 2020, S. 85–97, doi:10.11002/kjfp.2020.27.1.85.
  22. ↑ a b Jeff Potter: Kochen für Geeks Inspiration & Innovation für die Küche; [Rezepte und wissenschaftliche Abenteuer]. O’Reilly Germany, 2011, ISBN 978-3-86899-125-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  23. ↑ D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0.
  24. ↑ Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann, Ralf Takors: Industrielle Mikrobiologie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-8274-3040-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  25. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  26. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  27. ↑ Occupational Safety and Health Administration: Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, abgerufen am 17. Januar 2020.
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