Flavone

organische Verbindung, Naturstoffe, Farbstoffe

Flavone sind gelbe Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Flavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Es sind ca. 300 natürlich vorkommende Flavone bekannt. Wie andere Flavonoide kommen die meisten Flavone als wasserlösliche Glycoside vor, z. B. Scutellarin. Sie treten vielfach als Copigmente der Anthocyane auf. Das Zusammenspiel beider Farbstofftypen erklärt das gleichzeitige Auftreten von Gelb und Rot in verschiedenen Blüten.[1]

Strukturformel von Flavon

Die Flavone sind ferner auch als Derivate des Chromons aufzufassen.

Beispiele

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Einige ausgewählte Flavone und deren Struktur[2][3]
Name Struktur R5 R6 R7 R3', R5' R4'
Apigenin   –OH –OH –H, –H –OH
Acacetin –OH –OH –H, –H –OCH3
Genkwanin –OH –OCH3 –H, –H –OH
Luteolin –OH –OH –H, –OH –OH
Chrysoeriol –OH –OH –H, –OCH3 –OH
Diosmetin –OH –OH –H, –OH –OCH3
Tricetin –OH –OH –OH, –OH –OH
Tricin –OH –OH –OCH3, –OCH3 –OH
Scutellarein –OH –OH –OH –H, –H –OH
Eupatorin –OH –OCH3 –OCH3 –H, –OH –OCH3
Sinensetin –OCH3 –OCH3 –OCH3 –H, –OCH3 –OCH3
Chrysin –OH –OH –H, –H
Tectochrysin –OH –OCH3 –H, –H

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.
  2. Eintrag zu Flavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  3. Matthias Melzig, Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist: Biogene Arzneimittel: Ein Lehrbuch der Pharmazeutischen Biologie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft; 6. völlig neu bearb. Auflage 2004; ISBN 3-8047-2073-0; S. 305.