Luteolin

organische Verbindung, Flavon, Farbstoff

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.[3]

Strukturformel
Struktur von Luteolin
Allgemeines
Name Luteolin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon
  • C.I. Natural Yellow 2
  • C.I. 75590
  • LUTEOLIN (INCI)[1]
Summenformel C15H10O6
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-70-3
EG-Nummer 207-741-0
ECHA-InfoCard 100.007.038
PubChem 5280445
ChemSpider 4444102
DrugBank DB15584
Wikidata Q415011
Eigenschaften
Molare Masse 286,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

326–330 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.[4]

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern[5] vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.[6][7]

Eigenschaften

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In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen

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Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A.[8] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.[9]

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ[10], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.[11] Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.[12]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu LUTEOLIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. a b c d Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  3. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.
  5. PhytoDoc: Artischocke
  6. Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. Band 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549.
  7. M. López-Lázaro: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini-Rev Med Chem. Band 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659.
  8. T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung: Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors. In: Biomol Ther (Seoul). Band 27, 2019, S. 584–590, doi:10.4062/biomolther.2019.149, PMID 31646844.
  9. G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. Band 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045.
  10. L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. Band 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext).
  11. G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.
  12. J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).