Gulose

Gulose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen, also eine Hexose. Gulose gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldosen.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Gulose, L-(+)-Gulose
Andere Namen	(2R,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal (2S,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4205-23-6 (D-Gulose) 6027-89-0 (L-Gulose) ECHA-InfoCard 100.021.927 PubChem 167792 ChemSpider 146783 DrugBank DB01914 Wikidata Q101095953
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132 °C
Löslichkeit	gut in Wasser, schlecht in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, und zwar D-(−)-Gulose und L-(+)-Gulose. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Gulose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Gulose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:

D-Gulose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Gulofuranose <1 %	β-D-Gulofuranose <1 %
	α-D-Gulopyranose 22 %	β-D-Gulopyranose 78 %
Sesselkonformation

Weblinks

Commons: Gulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien