Hexadecanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexadecanthiol
Andere Namen	1-Hexadecanthiol; Hexadecylmercaptan; Hexadecan-1-thiol; Cetylmercaptan;
Summenformel	C16H34S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-846-6
ECHA-InfoCard	100.018.952
PubChem	18015
Wikidata	Q424840
Eigenschaften
Molare Masse	258,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3
Schmelzpunkt	18–20 °C
Siedepunkt	334 °C
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; schlecht löslich in Ethanol; löslich in Diethylether;
Brechungsindex	1,462 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Hexadecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Hexadecanthiol kann durch Reaktion von 1-Bromhexadecan mit Thioharnstoff gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1-Hexadecanthiol ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

1-Hexadecanthiol wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Es wird weiterhin zur Herstellung von Nanopartikeln und hydrophoben selbstorganisierenden Monoschichten verwendet. Die hohe Affinität der Thiolgruppe zu Elementen der Kupfergruppe führt dazu, dass sich die Thiole spontan in einer hochgeordneten Schicht ablagern wenn ein entsprechendes Metall einer 1-Hexadecanthiol-Lösung exponiert wird.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu CAS-Nr. 2917-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2011. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
↑ Datenblatt Hexadecanthiol bei Merck, abgerufen am 28. November 2011.
↑ William J. Ferrell, Antonio Garces, Etienne A. Desmyter: Synthesis and properties of 35S, 14C and 3H labeled S-alkyl glycerol ethers and derivatives. In: Chemistry and Physics of Lipids. 16. Jahrgang, Nr. 4, Juli 1976, S. 276–284, doi:10.1016/0009-3084(76)90022-0.
↑ Datenblatt Hexadecanthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2011 (PDF).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu CAS-Nr. 2917-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2011. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.

[Merck-3] Datenblatt Hexadecanthiol bei Merck, abgerufen am 28. November 2011.

[4] William J. Ferrell, Antonio Garces, Etienne A. Desmyter: Synthesis and properties of 35S, 14C and 3H labeled S-alkyl glycerol ethers and derivatives. In: Chemistry and Physics of Lipids. 16. Jahrgang, Nr. 4, Juli 1976, S. 276–284, doi:10.1016/0009-3084(76)90022-0.

[Sigma-5] Datenblatt Hexadecanthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2011 (PDF).

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